到了20世纪八十年代初，海峡两岸的坚冰打破了，可以相互往来了，梁实秋二女儿文蔷回北京探亲，替父亲去看望冰心。据说梁先生带给冰心的口信是：“我没有变。”而冰心托梁文蔷带回来的话则是：“你告诉他，我也没有变。”
梁实秋去世后，冰心当时已是87岁高龄的老人，由于失去老朋友，竟在短短的一个月时间连续写了两篇悼念文字。一篇是《悼念梁实秋先生》，发表在《人民日报》；一篇是《忆实秋》，刊登在上海《文汇报》。她说：“实秋是我一生知己，一生知己哪！”
梁实秋一生中还有一位好友，就是他的同窗闻一多。
闻一多是1912年进入清华园的，而梁实秋于1915年方考入清华学校，足足晚了三年。但闻一多在一年级时因为英语课不及格留级一年，后参加学潮又被留一年，所以实际上同梁实秋只差了一个年级。1920年，酷爱文学的梁实秋与同班学友一起，发起组织了一个“小说研究社”。翌年，改名为清华文学社，闻一多等多人加入，由闻一多任书记，梁实秋任干事。从此，梁实秋与闻一多即结为超乎寻常的亲密朋友。
对于新诗，梁实秋与闻一多有相同的立场和观点。他们认为，既然是诗，就得有“诗的艺术、诗的想象、诗的情感”。在诗歌王国中，宁可多一点贵族精神，也万不可提倡什么“平民风格”。他们欣赏、推崇的是郭沫若的《女神》，对胡适的《尝试集》、康白情的《草儿》、俞平伯的《冬夜》等表示批判。此后，二人在梁实秋的父亲梁咸支助下合力出版了《冬夜草儿评论》
闻一多曾说：“实秋啊！我的惟一的光明的希望是退居到唐宋时代。同你结邻而居，西窗剪烛，杯酒论文———我们将想象自身为李杜、为韩孟、为元白、为皮陆、为苏黄，皆无不可。只有这样，或者我可以勉强撑住过了这一生。”并把梁实秋比之为中国的李商隐与英国的济慈。
梁实秋比闻一多晚一年来到美国留学。刚到科罗拉多泉大学，梁实秋就给在芝加哥大学的闻一多发去一封信，里面装着12张科罗拉多当地的自然风光画片，他只在其中一张的背面写了一句话：“你看看这个地方，比芝加哥如何？”他的本意只是借此报告好友自己已到了此地，“并且用这里的风景片挠他一下”。万万没有料到，不到一个星期，闻一多竟提着一只大皮箱出现在他面前：他已从芝加哥转学到了科泉大学。于是两个人又开始了更加亲密的同窗生涯。他们在当地一个报馆排字工人家各租了一间房，朝夕相伴，共同钻研艺文，真正实现了当年闻一多“西窗剪烛、杯酒论文”的夙愿。
梁实秋和闻一多先后从美国留学归国后，又在上海的新月社重聚。1930年夏，二人又同时接受青岛大学校长杨振声先生的邀请，一起到青岛大学任教。当时，梁实秋住在鱼山路，闻一多最初住在大学路，后又迁居汇泉，青岛山路多，他们两人都选购了一根精致的手杖。每天闻一多去学校上班，路过梁实秋家门口，轻轻招呼一声，梁实秋应声而出。两个诗人各策一杖，踽踽行走于崎岖小路，风神潇洒，旁若无人，构成一幅饶富诗意的生动图画。
青岛大学的校长杨振声是山东人，性格豪爽，平易近人。他好饮，于是在校中纠合了闻一多、梁实秋、赵太侔、陈季超、刘康甫、邓仲存和方令孺，经常在一起饮酒作乐。七个酒徒加一个女史，戏称为“酒中八仙”。他们三日一小饮，五日一大宴，30斤一坛的花雕搬到席前，罄之而后已。经常是薄暮入席，夜深始散。他们豪迈地宣称：“酒压胶济一带，拳（指划拳）打南北二京。”有一次胡适路过青岛，见到这班人豁拳豪饮的样子，吓得立刻把他太太给他的刻有“戒酒”二字的戒指戴上，要求免战。
“九一八”事变爆发，青岛大学的学生和北方绝大多数高校学生一样，纷纷结队南下，赴南京请愿，要求国民党政府迅速出兵抗日。在校务会议上，闻一多慷慨陈词，建议“挥泪斩马谡”，开除了几个带头的学生。谁知风潮更加猛烈，演变为反对校长，校长杨金甫只好辞职。闻一多也是最受攻击的对象之一，校园中常贴有“驱逐不学无术的闻一多”之类的标语。闻一多还亲眼看到过黑板上有这样的新诗：“闻一多，闻一多，你一个月拿四百多，一堂课五十分钟，禁得住你呵几呵？”这是讥讽闻一多上课时喜欢夹杂“呵”、“呵”的声音。还有一次，闻一多和梁实秋看见黑板上画了一只兔子和一只乌龟，旁边写着“闻一多和梁实秋”，闻一多严肃地问：“哪一个是我？”梁实秋苦笑着回答：“任你选择！
闻一多遇害后，梁实秋四处奔波寻找真凶。而且一直把闻一多给他的书信带在身边，即使后来到了台湾也精心着。
笔战
1927年11月，《复旦旬刊》创刊，编者向梁实秋约稿，他就把以前发表过的《卢梭论女子教育》一文拿出来重新发表了一次。文中，梁实秋把伟大的法国启蒙思想家卢梭大大攻击了一番，并对女子的教育问题发了一通议论。这是，鲁迅刚刚从广州来到上海。景仰卢梭的鲁迅对梁实秋的观点自然深为不满，在梁文发表一个月后，鲁迅写下了《卢梭与胃口》的杂文，发表在翌年的《语丝》周刊上，从而揭开了鲁、梁论争的序幕。
鲁迅对梁实秋的不满迅速由对卢梭的不同看法扩展到“人性论”的问题，相隔仅两天，鲁迅又写了著名的《文学和出汗》一文，一个多月后，在《拟豫言》一文中，他还以杂文笔法把梁实秋着实嘲弄了一番。鲁迅的言语尖刻而犀利，梁实秋在深感震惊之余，不得不拿起笔来应战了。
梁实秋开始还击，他说：“有一种人，只是一味的‘不满于现状’，今天说这里有毛病，明天说那里有毛病，于是也有无穷无尽的杂感，等到有些个人开了药方，他格外的不满；这一服药太冷，那一服药太热，这一服药太猛，那一服药太慢。把所有药方都褒贬得一文不值，都挖苦得不留余地，好像惟恐一旦现状令他满意起来，他就没有杂感所作的样子。”
鲁迅亦不是省油的灯，他在不太长的时间内，写出了一大批火药味更浓的文章，这里面有专门针对梁实秋“不满于现状”之说的，有针对梁实秋确实存在的精神“贵族化”倾向的。也有并不针对什么具体问题，只是行文中兴之所至顺便捎带上的。而使得鲁迅与梁实秋的矛盾更为深化的另一个分歧，是由对翻译的不同看法产生的。1929年秋，上海水沫书店出版了鲁迅编译的《文艺批评》一书后，梁实秋很快就在《新月》杂志上发表文章《论鲁迅先生的“硬译”》，批评鲁迅的翻译文风。尔后，鲁迅以《“硬译”与“文学的阶级性”》进行反批评。两篇文章构成了尖锐的对立，双方交锋的关键词就是“硬译”。
此时，鲁迅的拥趸开始跳出来帮忙，创造社的冯乃超曾著文称：“然而，梁实秋却来说教……对于这样的说教人，我们要送‘资本家的走狗’这样的称号的。”老辣的梁实秋马上回敬了一枪：“《拓荒者》说我是资本家的走狗，是哪一个资本家，还是所有的资本家？我还不知道我的主子是谁，我若知道，我一定要带着几份杂志去到主子面前表功，或者还许得到几个金镑或卢布的赏赉呢。”话说得俏皮，而且包含了用心甚深的余意。
据说，鲁迅先生读到此文后的反应是，先是冷冷一笑，随后道：乃超还嫩一些，这回还得我来。于是，写下《“丧家的”“资本家的乏走狗”》的一文。文中写道：“凡走狗，虽或为一个资本家所豢养，其实是属于所有的资本家的，所以它遇见所有的阔人都驯良，遇见所有的穷人都狂吠。不知道谁是它的主子，正是它遇见所有阔人都驯良的原因，也就是属于所有的资本家的证据。即使无人豢养，饿的精瘦，变成野狗了，但还是遇见所有的阔人都驯良，遇见所有的穷人都狂吠的，不过这时它就愈不明白谁是主子了。”
鲁迅在《病后杂谈》中是这样写的：“我曾经爱管闲事，知道过许多人，这些人物，都怀着一个大愿。大愿，原是每个人都有的，不过有些人却模模胡胡，自己抓不住，说不出。他们中最特别的有两位：一位是愿天下的人都死掉，只剩下他自己和一个好看的姑娘，还有一个卖大饼的；另一位是愿秋天薄暮，吐半口血，两个侍儿扶着，恹恹的到阶前去看秋海棠。这种志向，一看好像离奇，其实却照顾得很周到。第一位姑且不谈他罢，第二位的‘吐半口血’，就有很大的道理。才子本来多病，但要‘多’，就不能重，假使一吐就是一碗或几升，一个人的血，能有几回好吐呢？过不几天，就雅不下去了。”
对此，梁实秋说：“鲁迅曾幻想到吐半口血扶两个丫鬟到阶前看秋海棠，以为那是雅事。其实天下雅事尽多，惟有生病不能算雅。没有福分扶丫鬟看秋海棠的人，当然觉得那是可羡的，但是加上‘吐半口血’这样一个条件，那可羡的情形也就不怎样可羡，似乎还不如独自一个硬硬朗朗到菜圃看一畦萝卜白菜。”