1919年5月19日北京学生开始街头演讲后，梁实秋也随着大队进城了。在前门外珠市口，梁实秋所在的小队从店铺里搬来几条木凳横排在街道上，开始讲演。人越聚越多，讲演的情绪越来越激昂，这时有三两部汽车因不得通过而乱按喇叭，顿时激怒了群众，不知什么人一声喝打，七手八脚地捣毁了一部汽车。这件事使梁实秋对五四运动有所反思：“我当时感觉到大家只是一股愤怒不知向谁发泄，恨政府无能，恨官吏卖国，这股恨只能在街上如醉如狂的发泄了。在这股洪流中没有人能保持冷静，此之谓群众心理。”
章宗祥的儿子和梁实秋同一宿舍，五四运动开始后，章的儿子就悄悄走避了。但是还是有许多人不依不饶地拥进了寝室，把他的床铺捣烂，衣箱里的东西也扔得狼藉满地。这让从小在守礼不移的旧家庭长大的梁实秋非常不满。
梁实秋说：“五四运动原是一个短暂的爱国运动，热烈的，自发的，纯洁的，很快就过去了。可是年轻的学生们经此刺激震动而突然觉醒了。”
“五四”之后，运动中建立起来的学生会开始向学校要求自治的权利，选举评议会过问学校事务。梁实秋在清华的最后几年一直担任评议员。他对这种经历的感想居然是：“我深深感觉‘群众心理’是可怕的，组织的力量如果滥用也是很可怕的。我们在短短期间内驱逐的三位校长，其中有一位根本未曾到校，他的名字是罗忠诒，不知什么人传出了消息说他吸食鸦片烟，于是喧嚷开来，舆论哗然，吓得他未敢到任。人多势众的时候往往是不讲理的。学生会每逢到了五六月的时候，总要闹罢课的勾当，如果有人提出罢课的主张，不管理由是否充分，只要激昂慷慨一番，总会通过。”对此梁实秋感叹道：“罢课曾经是赢得伟大胜利的手段，到后来成了惹人厌恶的荒唐行为。”
梁实秋对五四运动总的评价是：“五四往好处一变而为新文化运动，往坏处一变而为闹风潮。”他对闹风潮的反感自不必说，即便他肯定的新文化运动引发的“求知的狂热”，梁实秋在日后回忆起时也不无微辞：“因为探求新知过于热心，对于学校的正常的功课反倒轻视疏忽了”，“追逐时尚，皇皇然不知其所届，这是五四以后一窝蜂的现象，表面上轰轰烈烈，如花团锦簇，实际上不能免于浅薄幼稚”。梁实秋的口气，倒好像他只是五四运动的一个观众，而并非身处其中的热血青年。
梁实秋并非不谈政治。1929年到1930年，胡适、罗隆基、梁实秋在《新月》杂志发表一系列猛烈抨击国民党政权无视人权、一党专制、压制思想自由的文章，连蔡元培、张元济等德高望重的知识界前辈都为之叫好。1935年11月，梁实秋和张东荪、罗隆基、冰心等朋友在北平创办《自由评论》周刊，晚年他在《槐园梦忆》中忆及此事曾说：“我对政治并无野心，但是对于国事不能不问。所以我办了一个周刊，以鼓吹爱国提倡民主为原则。”
梁实秋亦不赞成共产党，他发表了《我为什么不赞成共产党》一文，明确表示“我一向不赞成共产党和共产党主义。”虽然他说“我不是研究政治经济的人，从学理上讨论共产主义，那不是我所能胜任的事。”但他从三个方面提出了自己的看法：“我最不满于共产党的是它对于民族精神的蔑视。第二点，我不满于共产党的是它的对于私有资产的仇视。第三点，我不满于共产党的是他们的反民主手段。”
文学
在清华上学时，梁实秋与梁启超的儿子梁思成是同班同学，梁思永、梁思忠也都在清华。毕业前一年，他们几个商议请梁启超来演讲。当天梁启超上讲台时，开场白只有两句，头一句是：“启超没有什么学问——”眼睛向上一翻，又轻轻点一下头：“可是也有一点喽！”演讲的题目是《中国韵文里表现的情感》，梁实秋回忆说，梁先生情感丰富，记忆力强，“用手一敲秃头便能背诵出一大段诗词”；讲到动情处，悲从中来，竟痛哭流涕不能自已。梁实秋晚年回忆，他对中国文学的兴趣，就是被这一篇演讲鼓动起来的。
抗战时，梁实秋得知一位杨太太做的排骨萝卜汤才是一绝，于是上门拜访，一尝果然如此。席中宾客们一致要求主人要公开烹制秘奥，杨太太很谦虚：“没什么，没什么，这其实上不和是台面的，不成敬意。”这时一位客人开了腔：“我来宣布这个秘密吧，一句话：多放排骨，少加萝卜、少加水。”梁实秋回去后朋友探讨刚才公开的“秘密”究竟是笑谈抑或是真有其事，决定一试究竟，结果，大获成功。梁先生顿悟：文字掷地作金石声并非易事，但要做到言中有物却不难，关键在少说废话———“这和汤里少加萝卜和加水是一个道理。”
梁实秋译莎士比亚全集时，每译完一剧，就将手稿交给程季淑装订。程季淑用纳鞋底的锥子在稿纸边上打洞，然后用线缝成线装书的样子。
有人从小就用梁实秋编的英文辞典，一次问他，怎样才能把英文学好，梁回答：起码要翻破我编的三本字典。
梁实秋：你走的时候，我不去送你；但是你来得时候，无论多大风多大雨，我都去接你。
梁实秋问：文学是由阶级性的吗？我不知道是谁家的走狗？
晚年梁实秋谈起他和鲁迅的论战，他说，他们之间并没有什么仇恨，只不过对一个问题的看法不同，其实他还是很欣赏鲁迅的。鲁迅认为文学是有阶级性的，而父亲更强调文学的人性，比如母爱，穷人有，富人也有，不论阶级，不管穷富，母爱不是政治的工具，它是永恒的人性。
梁实秋问鲁迅：“你骂倒一切人，你反对一切主张，你把一切主义都贬得一文不值，你到底打算怎样呢？请你说出你的正面主张。”
梁实秋说：“我生平最服膺伏尔泰的一句话‘我不赞成你说的话，但我拼死命拥护你说话的自由’。我对鲁迅亦复如是。”
梁实秋曾说：“有一些事，有能力的人不肯做，无能力的人做不好，编字典大概属于此类”。他一生编了20余本字典。
爱国
1937年7月29日，北平沦陷。当天，梁实秋对他的大女儿梁文茜说：“孩子，明天你吃的烧饼就是亡国奴的烧饼。”
晚年梁实秋和妻女在美国生活，他始终对去国远游一事耿耿于怀，不但抱怨当地“乏言可陈”、让他只能“静待晚年”，并且只申请了长期居留证，却不愿加入美国籍。梁实秋说，入籍必需宣誓忠于美利坚合众国，“这一点，我做不到，因为我爱我的中国”。女儿梁文蔷也只能刻了一方“四海为家”的印章送给父亲。
晚年，梁实秋再次写到他曾任教的青岛：我曾梦想，如果有朝一日，可以安然退休，总要找一个比较舒适安逸的地点去居住……我是北平人，从不以北平为理想的地方。北平从繁华而破落，从高雅而庸俗，而恶劣，几经沧桑，早已不复旧观。我虽然足迹不广，但被自辽东，南至百粤，也走过了十几省，窃以为真正令人流连不忍去的地方应推青岛。”他的大女儿曾专门将青岛海滩的一把细沙装入瓶中寄给父亲，梁实秋将它供在案头，看得老泪纵横。
情谊
冰心与梁实秋是一生知己。1923年，冰心与梁实秋等一班清华留学生同船前往美国。梁实秋、顾一樵等人在海上办了一份名为《海啸》的文艺刊物，约冰心和许地山等写稿。一次编辑会后，梁实秋忽然对冰心说：“我在上海上船以前，同我的女朋友话别时，曾大哭了一场。”这个女朋友就是他后来的夫人程季淑女士。闻此语，冰心大为诧异。
在哈佛时，中国学生会要演一出英语的中国戏，招待外国师友。顾一樵选了明朝高则诚写的《琵琶记》，编成话剧，剧本则由梁实秋译成英文。冰心演丞相之女，她的同学谢文秋扮演女主角赵五娘。大家都争着饰演男主角蔡中郎，以便一亲芳泽，最终，在顾一樵的力推下，由梁实秋出演戏中男主角。上演前，他们特地请来波士顿音乐学院专任导演的一位教授前来指导。这位教授很是认真，演到梁实秋扮演的蔡伯喈和谢文秋扮演的赵五娘团圆时，这位导演大叫：“走过去，亲吻她，亲吻她！”但梁实秋无论如何鼓不起勇气，只好告诉那位尽职的导演，中国自古以来没有这样的习惯，导演只好摇头叹息。后来，谢文秋与同学朱世明订婚。冰心对梁实秋开玩笑说：“朱门一入深似海，从此秋郎是路人。”从此，梁实秋写文章就以“秋郎”署名，到了老年他又堂而皇之地自命为“秋翁”。
1931年11月下旬，也就是徐志摩遇难没有几天，冰心给梁实秋的信中，把徐志摩贬低了一通之后，接下来说，“我近来常常恨我自己，我真应当常写作，假如你喜欢《我劝你》那种诗，我还能写他一二十首。”
梁实秋和冰心在平日的交往中喜欢谐谑打趣。1949年之前，两人常有书信字画往来，有一次梁实秋给冰心画了一幅梅花，冰心回信说：“画梅花有什么了不起，狗也会画。”
“文革”初期，梁实秋听说冰心与丈夫吴文藻双双服毒自杀，悲痛之余写了《忆冰心》一文在台湾《传记文学》杂志发表，文末附录了一束冰心历年给他的信。后来这篇文章辗转到了冰心手里，她看了后自然十分感动，立刻写了一封信，托人从美国转给梁实秋。过了两年，知道是误传，梁又在《传记文学》上著文更正。一面欣喜冰心夫妇仍活着，一面又不能不感伤夫妇俩在“文革”中受的磨难。