叶公超说：“我的朋友中，脾气好的人也不少，但对于仆役等最客气，而且从来不发脾气的，我想只有孟邻（蒋梦麟）一个人。记得我们初到长沙去组织临时大学的时候，我们合用一个宝庆的老兵，因为语言关系，往往词不达意，我是一个性急的人，孟邻先生看见那位宝庆的同胞做错了事，或者是所做的刚好与我们的意愿相反的时候，他的反应总是发笑，我却在着急。纯厚，同情，宽容是他的本性。”
1933年蒋梦麟以“不交学费”为由，开除了9名“左”倾学生。奇怪的是这些被开除的学生后来都收到了一封匿名同情信，信中还附有一张三百大洋的支票。千家驹后来回忆说，“我至今不明白这钱是谁送的。”这是一笔不小的数目。学生们分析，共产党想送，没钱；社会上好义之人想送，也不知被开除学生的姓名和地址。千家驹说：“我判断这是蒋梦麟校长耍的两面派手法。蒋一面开除学生，一面又怕他们留在北京铤而走险，对他发生不利行动，干脆花一笔钱叫他们早早离开。果然，九位同学得了钱后，有的东渡日本，有的去了德国，各奔前程去了。”
许德珩、侯外庐和马哲民三位当年是北大的左派教授，在对待学生运动问题上与蒋梦麟尖锐对立，有怨在前。但 “七•七”事变后他们被国民党政府逮捕，蒋梦麟毅然与胡适联手，多方奔走，终将他们营救了出来。
日本投降后，周作人被捕，1946年7月19日，南京政府首都高院对周作人第一次公审。周作人在辩诉状中称：“学校南迁，教授中年老或因家庭关系不能随行者，有已故之孟森、冯祖荀、马裕藻及被告四人，由校长蒋梦麟特别承认为北大留平教授，委托保管校产。”当时周作人被称为“巨奸”，“国人皆曰杀”。胡适为周作人作证，社会舆论就谴责他为汉奸洗刷罪名；为周作人辩护的律师王龙也一度被控汉奸嫌疑，但蒋梦麟专门为此事出具了证明。8月13日，首都高等法院院长赵琛致函蒋梦麟，函云：因蒋梦麟出具证明文书未填年次，“是否即为台端手笔，无从悬揣。兹为慎重起见，相应函请查照，即希据实见复，以凭核办。”次日，蒋梦麟复赵琛函，再次确认上述事宜。
逸事
蒋梦麟出生在一个小康家庭，祖父做过上海一家银庄的经理，给蒋梦麟的父亲留下了7000两银子。父亲在其岳父的帮助下，30年内将7000两银子变成了7万两。蒋梦麟的父亲发现轮船比划桨的木船快得多，于是便千方百计地制造出一艘中国“轮船”来。这艘“轮船”因为没有蒸汽机，最终还是被抛弃了。实验没有成功，他的信念却坚定了：下一代只有接受现代教育，才能学会洋人制造神奇东西的秘诀。
蒋梦麟是蔡元培的学生。蒋梦麟进入中西学堂学习的第二年的秋天，蔡元培辞去翰林院编修的官职，回到故乡绍兴，应知府之邀出任中西学堂监督(相当于校长)。 蒋梦麟后来回忆初见蔡元培的场景：“一个秋月当空的晚上，在绍兴中西学堂的花厅里，佳宾会集，杯盘交错。忽地有一位文质彬彬、身材短小、儒雅风流、韶华三十余的才子，在席间高举了酒杯，大声道：‘康有为，梁启超，变法不彻底，哼！我！……’大家一阵大笑，掌声如雨打芭蕉。”
蒋梦麟初到美国，就读于位于卜技利（伯克利）的加利弗尼亚大学。该校校园的一个大门上有许多栩栩如生的男性祼体雕像，图书馆阅览室里也有希腊女神的裸体塑像。蒋梦麟初次看到这些雕塑，心里非常疑惑，不知道“为什么学校当局竟把这些‘猥亵’的东西摆在智慧的源泉”。后来他听到一位伦理学教授说，“让女学生们多看一些男人的裸体像，可以纠正他们忸怩作态的习惯”，才明白“完美的思想寓于完美的身体”。
杜威、胡适和蒋梦麟三人曾到北平西山游玩，他们无意中看到一只屎克螂推着一个小小的泥团上山坡。它先用前腿来推，然后又用后腿，接着又改用边腿。泥团一点一点往上滚，快到上面时忽然滚回原地，屎克螂则紧攀在泥团上翻滚下坡。它又从头做起，重新推着泥团上坡，结果仍遭遇挫败。它一次接一次地尝试，但是一次接一次地失败。胡适和蒋都说，它的恒心毅力实在可佩。杜威却说，它的毅力固然可嘉，它的愚蠢实在可怜。
蒋梦麟在晚年所写的《谈中国新文艺运动》中这样回忆道：“毛泽东到北大图书馆当书记，是在我代理校长的时期。有一天，李守常（李大钊）跑到校长室来说，毛泽东没有饭吃，怎么办？我说，为什么不让他仍旧办合作社？他说不行，都破了产。我说那么图书馆有没有事？给他一个职位好啦。他说图书馆倒可以给他一个书记的职位。于是我拿起笔来写了一张条子：派毛泽东为图书馆书记，月薪十七元。”关于这件事，蒋梦麟还说过：有一次，英国一位议员来华，他听到了这个我不甚愿意讲的故事，就说：“那时候你给他十七元、十八元或十九元，总之只是十几元，如果你那时候多给他一点钱，也许毛泽东就不会变成共产党了。”我说那也难说，好多有钱的人不是也变成了共产党了吗？
在蒋梦麟代理校长的时候，李大钊是校长室的秘书主任兼图书馆主任。李大钊在原来叫做马神庙的北大成立了“马克思主义研究会”，有人在报上嘲笑说：“北京马神庙的某大学里有个牛克斯主义研究会。”但在蒋梦麟看来，“李守常是一个旧式的读书人，对责任非常忠心，人亦温和厚道。”
蒋梦麟将男女关系概括为三种：一曰狗皮膏药，二曰橡皮膏药，三曰氢气球。所谓狗皮膏药，贴时不容易，撕开也痛，旧式婚姻之谓也。橡皮膏药贴时方便，撕开也不难，普通婚姻之类也。至于摩登者流，男女双方均得时时当心，稍有疏忽即行分离，正似氢气球然。
婚恋
1936年，时任北京大学校长的蒋梦麟迎娶陶曾谷女士，在北平举办婚礼，邀请胡适做证婚人。可是胡适的妻子江冬秀因为蒋梦麟为娶陶曾谷遗弃原配，不赞成胡适为两人证婚，把大门一关，就是不让他出去。原来，蒋梦麟为继娶陶曾谷而与原配离异，在江冬秀看来，蒋梦麟道德上是有愧的。胡适只能跳窗“脱逃”，成其美事。
蒋陶联姻最大的压力还不在蒋梦麟与原配离异，而是他迎娶的陶曾谷是其莫逆之交兼同事高仁山的遗孀。高仁山先后执教北京大学、北京师范大学，并在北京大学创立教育系。1928年，高仁山被奉系军阀杀害于天桥刑场。高仁山死后，蒋梦麟对其妻陶曾谷照顾备至。尽管蒋梦麟使君有妇，但陶曾谷的处境令他同情，长期的照顾和相处，感情慢慢发生了变化，两人互生爱意，坠入爱河。婚礼上，蒋梦麟答谢宾客时表示：“我一生最敬爱高仁山兄，所以我愿意继续他的志愿去从事教育。因为爱高兄，所以我更爱他爱过的人，且更加倍地爱她，这样才对得起亡友。”
蒋梦麟在晚年时迎来了他的最后一次婚姻，这次的妻子是徐贤乐。徐贤乐（1908-2006），是江苏无锡人，系出名门。曾祖父徐寿是晚清著名的科学家。父亲徐家保曾任上海格致书院董事。徐贤乐是徐家幺女，长得非常漂亮，在家中备受宠爱。据她晚年的忘年之友钟幼筠的回忆说：“记得有一次我陪她去公保看病，那里的护士小姐们都认识她，并逗她开心说：‘奶奶，当年您一定是一位美女。’这时她会露出得意的笑容，客气的回答：‘哪里，哪里。’但私底下她感叹地告诉我，确实当年读大学时候同学都叫她校花，大学毕业到外交部上班，变成部花，来到台湾在中央信托局上班成了局花，现在人老了，什么都不是了。”也因为如此，她从大学毕业后追求者就相当多。
徐贤乐的前夫是杨杰（1889-1949，字耿光，云南大理人，官至陆军中将，加上将衔，是著名的军事家，后来因公然反蒋，于1949年被蒋介石暗杀于香港）。1938年，杨杰被派担任驻苏大使。到了1940年初，杨杰就被免职了。回国后蒋介石给了他一个军事委员会闲差，也就在此期间，他与徐贤乐在重庆结婚。但在结婚七个月后，两人就因银钱问题而以离婚收场。
一九五八年，蒋梦麟的夫人陶曾谷因病去世。陶曾谷卧床时，陶曾谷的一位表亲，常去照应病人。陶女士曾经对她说：“孟邻（蒋梦麟）的身体很好，而且太重情感了，我死了以后，他一定会受不住的；而且，我不忍心他受长期的寂寞；所以，我希望你能够帮他找一个合适的对象，陪伴他……”由于陶女士临终前的嘱咐，使蒋博士的续弦问题，变成了那位太太无时或忘的“责任”。
因夫人去世后，蒋梦麟非常落寞，也就接受了妻子表亲的安排。据报道这位女士在陶女士逝世一年以后，就开始为蒋梦麟提亲说媒，但都没有使他动心。直到1960年在圆山饭店的一次宴会中，透过这个媒人介绍，他认识了徐贤乐，情形就不一样了。