在西南联大时，刘文典的学生李埏在向他借的一本《唐三藏法师传》的书页中，发现空白处满是刘文典的批注，注文除中文外，还有日文、梵文、波斯文和英文。李埏正看得津津有味，又发现有一张是老师用毛笔画的老鼠，很是不明白，便请教刘文典。刘文典说那是他在乡下点香油灯看书时，一天深夜见有只老鼠爬到灯盘上，明目张胆地吃灯芯上滴在灯盘上的油。本想打死老鼠，但又觉得老鼠也是在讨生活，和他读书的是为讨生活是一样的，就不必相残了，于是只是用毛笔画了一幅老鼠像夹在书中而已。李埏感慨：“先生真有好生之德！”
一九四六年，时正值日机轰炸昆明，西南联大的教授们为躲飞机而藏身一处防空洞。空袭警报拉响后，沈从文与刘文典正好挤在小山防空洞的一侧。两人都是中文系的教授，刘文典教授正是七十岁，而沈从文则只有三十岁，是最年轻教授。在日机未到昆明上空的时候，刘文典与沈从文聊天，他对沈从文说：讲庄子，广州中山大学的陈寅恪是泰斗，他值三百元大洋，我刘文典不及陈，值一百六十元大洋。沈从文，我看你的所谓的现代文学，最多值八元大洋，这还是我抬举你。讲中国现代文学，鲁迅可以值六十元。说真话，你沈从文根本不配当大学老师，只是胡适之洋博士抬举你，吹捧你，你才在那上海公学当上教师。你那些所谓小说，连小学生都比你强，小学生也不会写出你那乡下人男男女女的伤风败俗的故事。对面的沈从文一言不答，只是自言自语道：“听，飞机声！”沈从文这么一说，刘文典便不再讲话了，他把头埋在一年轻女教师的怀里，那女教师很端庄，很爱护这位她的导师，索兴用手把怀里的刘老教授护住。而沈从文却不屑一顾，他抬头看着洞顶，这时洞顶掉下来的砂土直往众人头上撒落，刘文典也惊慌地从那女教师怀里伸出头来看着洞顶…… （注：在二三十年代，刘文典在北大的名册上已名列第五，仅在辜鸣铭之后。现在北大红楼内的校史展览室中，还陈列当日教职员工的工资表原件。刘文典那时的月薪是一百六十元大洋，蔡元培校长的月薪第一，为三百元大洋。鲁迅不过是六十元的讲师月薪。胡适这位洋博士也只有一百挂零。李大钊教授兼图书馆长，在名册上刘第四名，月薪为一百三十元大洋。红色教授陈独秀在名册上排第三，月薪一百五十元大洋。图书馆管理员毛润之（毛泽东）在教职员工中工资最低，是八元大洋，而排列最后的老校工杨某月薪十元大洋，比毛的八元还多两元，只是他在表上放在毛润之之后，因为他是个工人。）
周作人在描述北大五位卯字号 ( 第四级 ) 的名人时说刘文典“其状貌甚为滑稽，口多微词，凡词连段祺瑞的时候，辄日：‘我们的老中堂......’。”以下便是极不雅驯的话语，牵连到“太夫人”等人的身上去。如此看来，刘文典用的大概是“国骂”了。张中行先生说刘文典提到段祺瑞总有不敬之词，指的就是这些。
刘文典讲课时，大学者吴宓也前去听讲，总是坐在最后一排，刘文典也不睁眼，讲到自己会心得意之处就睁开眼向后看，问“雨僧兄以为何如 ? ”吴宓像学生一样站起来恭恭敬敬，一面点头一面回答：“高见甚是，高见甚是。”惹得全场为之暗笑。
钱穆在《师友杂忆》中记录刘文典：“有一年，余适与同车，其人有版本癖，在车中常手夹一书阅览，其书必属好版本。而又一手持卷烟，烟屑随吸随长，车行摇动，手中烟屑能不坠。”
治学
刘文典在西南联大开设《庄子》、《文选》等课程。他讲课不拘常规，常常乘兴随意，倒也别开生面。在西南联大时，有一学期，刘文典开《文选》课。上课前，先由校役带一壶茶，外带一根两尺来长的竹制旱烟袋。讲到得意处，他就一边吸旱烟，一边解说文章中的精义，下课铃响也不理会。有时他是下午的课，一高兴讲到5点多钟才勉强结束。有一次，他上了半小时的课，结束了上一讲的内容。同学们以为他要开讲新课。这时，他忽然宣布说：“今天提前下课，改在下星期三晚饭后七时半继续上课。”原来，下个星期三是阴历五月十五，他要在月光下讲《月赋》。届时，校园里摆下一圈座位，刘文典坐在中间，当着一轮皓月大讲其《月赋》，生动形象，见解精辟，让听者沉醉其中，不知往返。
刘文典请陈寅恪出“国文”试题，陈出上联“孙行者”以觅下联，刘氏也不以为然，许之，结果考糊了很多考生，一时传为新闻。
在西南联大时，刘文典家住市郊官渡，离学校较远。当时日本飞机常来轰炸，但他从不缺课。他说：“国难当头，宁可被飞机炸死，也不能缺课。”
刘文典开的课很多，在北大时达10门之多，主要有《文选学》、《校勘学》、《先秦诸子研究》和《庄子研究》等。他授课有特色，既注重疑难字句的考订，又不囿于繁琐的训诂，善于旁征博引。他不喜照本宣科，往往结合自己的研究心得，对学生循循诱导。对学生不得要领地乱用参考书，他会诙谐地说：“去神庙烧香拜佛，烛光闪闪，烟雾袅袅，神佛真容常常模模糊糊、影影绰绰，只有拨开云雾，才能看清庐山真面目。”
文史大家游国恩、王力、张中行、任继愈等都曾沐浴过他的教泽。张中行在《刘叔雅》中津津有味地说：“一次是讲木玄虚《海赋》，多从声音的性质和作用方面发挥，当时觉得确是看得深，谈得透。又一次，是泛论不同的韵的不同情调，说五微韵的情调是惆怅，举例，闭着眼睛吟诵‘风压轻云贴水飞，乍晴池馆燕争泥。沈郎憔悴不胜衣。’念完，停一会，像是仍在回味……对他的见解，同学是尊重的。”
宋廷琛在《忆刘文典师二三事》中也谈到了刘文典讲的《海赋》：“当他解说《海赋》时，不但形容大海的惊涛骇浪，汹涌如山，而且叫我们特别注意到讲义上的文字。留神一看，果然满篇文字多半都是水旁的字，叔雅师说姑不论文章好坏，光是看这一篇许多水旁的字，就可令人感到波涛澎湃瀚海无涯，宛如置身海上一般。”
每逢讲授诗歌，刘文典常常摇头晃脑、浅吟低唱，每到激越处则慷慨悲歌。他不仅自己吟诵，还要求学生模仿。有的同学不遵命，他虽不悦，但也不苛责，只是打比方点拨：“诗不吟，怎知其味？欣赏梅先生（兰芳）的戏，如果只是看看听听而不出声吟唱，怎么能体会其韵味呢？”
最奇特的是他讲《文选》，一年只能讲其中两三篇文章，这其中又必讲《文赋》。几千字的《文赋》他一讲就是两个月——在说到《文赋》中某个字用得好用得妙时，他这么表白：“《文赋》又多种讲法，讲一年亦可，讲一月亦可。例如此句此字，真乃一字千金！要不是它真好，古人与我非亲非故，我又何必这么捧他？”
狂狷
刘文典用了多年时间潜心研究庄子。1939年，他终于出版了《庄子补正》（附《庄子琐谈》）一书，共计十卷，达到了他学术生涯的最高时期。陈寅恪人称“教授之教授”、“大师之大师”，能为此书作序，刘文典顿时身价倍增。此书一出，刘文典在全国学术界获得“庄子专家”的美誉。一贯恃才自傲的他也以国内有名的庄子研究专家自称。他每次上课讲《庄子》时，开头第一句总是说：“《庄子》嘛，我是不懂的喽，也没有人懂！”言下之意是如果他不懂《庄子》，别人就更不懂了，可见其自负之情。
在西南联大时，曾有人向刘文典问起古今治庄子者的得失，他大发感慨，口出狂言说：“古今以来，真懂《庄子》者，两个半人而已。第一个是我刘文典，第二个是庄周，另外半个嘛……，还不晓得！”
刘文典曾讲元好问、吴梅村诗，讲完称：“这两位诗人，尤其是梅村的诗，比我高不了几分。”
刘文典在西南联大中文系当教授时，对讲授语体文写作的作家教师沈从文甚有偏见。当他获悉联大当局要提升沈为教授时，勃然大怒，说：“陈寅恪才是真正的教授，他该拿四百块钱，我该拿四十块钱，朱自清该拿四块钱。可我不给沈从文四毛钱！他要是教授，那我是什么？”
在讨论沈从文提升为正教授的教务会议上，大家都举手同意，惟有刘文典表示不满，他说：“沈从文是我的学生。他都要做教授，我岂不是要做太上教授了吗？”
西南联大时，有一次跑警报，沈从文碰巧从刘文典身边擦肩而过。刘面露不悦之色，顾不得自己气喘如牛，转身呵斥道：“你跑什么跑？我刘某人是在替庄子跑，我要死了，就没人讲《庄子》了！你替谁跑？”
刘文典在西南联大任教时，常常对人说：“联大只有单个教授，陈寅恪是一个，冯友兰是一个，唐兰算半个，我算半个。”
刘文典睥睨古今，对同事代的新派学人多有不满，一次上课时论及鲁迅，轻蔑地伸出小指，口中不置褒贬。到50年代高效思想改造，有人责问他当年为何侮辱鲁迅，他辩解说：“我何尝侮辱他，中国人以拇指比老大，那是表示年龄的，自古英雄出少年，鲁迅是我同学中最年轻有为的，我敬佩他是当代才子，所以伸出小指。”对方无话可说。其实，刘文典比鲁迅小了10岁。
文中子这样说刘文典：“他的特点就是比以‘怪’闻名的刘师培还要怪上三分，所以时人以‘才高’、‘狂傲’来评价他。”“在北大教授中，刘文典尤以‘狂傲’与辜鸿铭齐名。”