黄侃去访王闿运，王是当时的文坛领袖，他对黄侃的诗文激赏有加，不禁夸赞道：“你年方弱冠就已文采斐然，我儿子与你年纪相当，却还一窍不通，真是盹犬啊！”黄侃听罢美言，狂性立刻发作，他说：“您老先生尚且不通，更何况您的儿子。”
1908年前后，陈独秀到东京民报社章氏寓所造访，钱玄同和黄侃二人到隔壁回避。陈、章二人闲谈时，谈到清代汉学的发达，陈独秀列举戴、段、王诸人，多出于苏皖，颇为苏皖人自豪。后采话题转到了湖北，说湖北没有出什么大学者。正在隔壁屋子里的黄侃突然跳出来反诘道：“湖北固然没有学者，然而这不就是区区；安徽固然多有学者，然而这也未必就是足下。”陈独秀听了默然而去。
黄侃与章太炎相识于日本。当时黄侃住楼上，章太炎住楼下。一天夜晚，黄因内急，不及上厕所，便从楼窗中解裤洋洋直泻。章太炎此时夜读正酣，蓦地一股腥臊尿水瀑布般往下飞溅，禁不住高声怒骂。黄侃本系贵公子出身，且正年轻性躁，盛气凌人，也报以回骂。不骂不相识，待双方互通姓名后，彼此都熟知对方大名，遂将话锋转到学问上，两人越谈越投机。章太炎是渊博绝伦的朴学大师，黄侃便折节称弟子。自此，黄侃师从章太炎问学经年。章太炎清高孤傲，对近世文人极少嘉许，惟独对黄侃刮目相待。
黄侃向来目空一切，对其老师章太炎的经学，有时候也会批评一声，“粗！”。一次，马寅初去看他，谈到《说文》，他一概置之不理，再问，他便不客气地说：“你还是去弄经济吧，小学谈何容易，说了你也不懂！”
黄侃常将其老师章太炎比作苏格拉底，将自己比作柏拉图，因为他认为老师的学问博大而散漫，惟自己能整理之；且认为章太炎正象苏格拉底一样根本蔑视美，而自己却风流能事，正如柏拉图般关心物美。后来有一次，章太炎问黄侃“妇人身上何处最美？”黄侃说“老师您以为呢？”章太炎说“以我观之，妇人之美，实在双目。”黄侃笑道“都说先生痴，据此来看，先生哪里痴呢！”从此，黄侃对章太炎的看法才有所改变。
1919年，胡适海外学成归国，任教北大，发起新文化运动，暴得大名。胡适的横空出世，黄侃生平最得意的、寄以厚望的高足傅斯年很快就倒向了新文学的阵营。据说黄侃每次上课，总要先骂一通胡适，这才正式讲学。
黄侃一有机会便对胡适冷嘲热讽。一次，黄侃当面责难胡适：“你口口声声要推广白话文，未必出于真心?”胡适不解其意，究其故。黄说：“如果你身体力行的话，名字就不该叫胡适，应称‘往哪里去’才对。”胡适十分尴尬。
又一次，黄侃给他学生讲课兴起之际，又谈起胡适和白话文。他说：“白话文与文言文孰优孰劣，毋费过多笔墨。比如胡适的妻子死了，家人发电报通知胡某本人，若用文言文，‘妻丧速归’即可；若用白话文，就要写‘你的太太死了，赶快回来呀’11个字，其电报费要比用文言文贵两倍。”全场捧腹大笑。
黄侃曾与胡适同在北大讲学。京剧名伶谭鑫培风靡北京城，各大学多有好之者。某日，北大课间休息，教师们闲话谭鑫培之《秦琼卖马》，胡适插话道：“京剧太落伍，甩一根鞭子就算是马，用两把旗子就算是车，应该用真车真马才对!”在场者静听高论，无人做声。黄侃却立身而起说：“适之，适之，唱武松打虎怎么办?”一时为之哄堂。
又一次宴会上，胡适大谈墨学，黄侃甚为不满，跳起来说道：“现在讲墨学的人都是些混账王八蛋!”胡适大窘。黄又接着说：“便是适之的尊翁，也是混账王八!”胡适正欲发作，黄却笑道：“我不过是试试你，墨子兼爱，是无父也。你今有父，何足以谈论墨子?我不是骂你，聊试之耳。”举座哗然大笑。
胡适所著《中国哲学史大纲》，仅成上半部，全书久未完成。黄侃曾在中央大学课堂上说：“昔日谢灵运为秘书监，今日胡适可谓著作监矣。”学生们不解，问其原因？黄侃道：“监者，太监也。太监者，下面没有了也。”学生们大笑不已。
黄侃在北大课堂上大骂胡适，说：“胡适之说做白话文痛快，世界上那有痛快的事，金圣叹说过世界上最痛的事，莫过于砍头，世界上最快的事，莫过于饮酒。胡适之如果要痛快，可以去喝了酒再仰起脖子来给人砍掉。”
五四运动以后，蔡元培经常离校，校务多委托胡适办理。在对外活动上，蔡也经常请胡适作为他或北大的代表，“代蔡先生主席”“代蔡先生做主人”。这让反对胡适的守旧者大感不满。林纾城胡适是“左右校长而出”的“秦二世”。黄侃更讥讽胡为绕蔡上下翻飞的“黄蝴蝶”。原因是胡适曾写过一首题为《朋友》的白话小诗：“两个黄蝴蝶，双上飞上天。不知为什么，一个忽飞还。剩下那一个，孤单怪可怜。也无心上天，天上太孤单。”
黄侃和钱玄同曾同受业于章太炎门下，但黄侃素来轻视钱玄同，常戏呼钱玄同为“钱二疯子”。据说，有一次两人相遇于章太炎住处，与其他人一起在客厅等章太炎出来。黄侃忽然大呼：“二疯！”钱玄同一贯尊重黄侃，但在大庭广众之下被黄侃如此戏弄，先已不悦。黄侃继续说：“二疯！你来前！我告你！你可怜啊！先生也来了，你近来怎么不把音韵学的书好好的读，要弄什么注音字母，什么白话文……”钱玄同忍无可忍，拍案厉声道：“我就是要弄注音字！要弄白话文！混账！”两人就大吵起来，章太炎闻声赶快出来，调解一番，两人才算作罢。
黄侃反对白话文，所以骂胡适、沈尹默和钱玄同。黄侃骂钱玄同尤为刻薄，他说，他一夜之发现，为钱赚了一辈子生活。他说他在上海穷一夜之力，发现古音二十八部，而钱在北大所讲授之文字就是他一夜所发现的东西。
黄侃在北大当教授时，主讲小学。其实陈焕章也在北大讲授小学，因学术观点不尽一致，黄扬言要与陈“刀杖相决”。后来在同事们的劝说下，才结束了这场因学术之争而引起的决斗。
1926年武昌高等师范改为国立武昌中山大学，黄季刚（黄侃）先生当代理校长，因其喜欢骂人，作风霸道，教育部正式委派石英先生来当校长。在石英先生第一天到任的校务会上，石英先生望着黄季刚先生，心里想怎么说黄季刚先生以前的工作呢？想了半天开口道：“听说黄季刚先生治校方面比较专制……”话还没有说完，黄季刚先生站起来说：“听说石英的姆妈偷和尚。”石英当即斥他为什么这么无理？黄季刚先生说：“我听说的。”他当即辞职，后来到南京去做教授了。
黄侃到中大教书，最初尚受尊敬，后来朱骝先做校长，朱任为国民党机要，无暇估计对他的礼貌，黄勃然大怒，说师道沦亡，一定要卷行李走人，国文系再三挽留不成，朱亲自出面挽留也无济于事。黄侃写信给他的学生们：“……但既已垦辞于前，又复勉留于后，直视去就如儿戏，诸生何取焉？‘慎尔忧游，勉尔遁思’，诸生爱我，当为我咏也。”
黄侃与陈汉章同为北大国学教授，两人“言小学不相中，至欲以刀杖相决”，就是说他们切磋学问一言不合，差点就打得头破血流。
黄侃曾言“八部书外皆狗屁”，意谓平生信奉推重的经典只有八部，即《毛诗》、《左传》、《周礼》、《说文解字》、《广韵》、《史记》、《汉书》、《文选》，其余均不可论，更不用说白话文。黄与陈独秀同在北大任教时，二人旨趣截然不同，一为旧派中坚，一为新派领袖。有好事者作诗题咏校内名人，题陈独秀的一句是“毁孔子庙罢其祀”，题黄侃的一句便是“八部书外皆狗屁”。
大学生每届毕业，照例要印制精美的同学录，将师生的写真、履历汇为一集。印刷费用不低，通常都由教授捐助资金。惟独黄侃对这种常例不以为然，他既不照相，又不捐钱，待到学谱印出，学校一视同仁，照样送给黄侃一册，留作纪念。黄侃收下册子，却将它丢入河中，忿然骂道：“一帮蠢货，请饮臭水！” 北大的另一位怪物辜鸿铭则与黄侃的做法不同，学生找他索要照片，刊于同学录，他同样感到生气，说：“我不是娼妓者流，何用照片？你们要是不吝惜经费，何不铸一座铜像作为纪念？”他这句话足可令阮囊羞涩的学生退避三舍。
黄侃在南京期间，偶遇考试院院长戴季陶。戴问他：“先生近来有何佳作？”黄答：“正编《漆黑文选》，你的那篇大作已经入选。”这里“漆黑”二字自《昭明文选》中“昭明”的反意而来，意指戴平日为人做事不够光明磊落，讽刺意味十分明显。戴季陶不知所措，一时尴尬得说不出话来。
圣童
黄侃之父教子甚严，规定《史记》、《汉书》必须从头背到尾。黄侃天资聪明颖慧，幼承庭训，耳濡目染。5岁之际，黄侃随父诣成都武侯祠，祠壁悬楹联甚多，他一一咸默记之。归后，乃父问其一二，他当即朗声背诵，其父惊诧不已。