然而，曹操还没来得及从容整合兖州各方势力，军事自由派的首脑人物袁术又来捣乱了。袁术本来据着南阳盆地数百万人口，手底下又有孙坚这等悍将为他南征北战，那日子可是过得相当滋润，可惜他做错了三件事，让他不得不离开南方，来跟曹操抢地盘。

第一件：他不该杀掉董卓的特使阴修。当年董卓派人去与关东诸将讲和，派往南阳的就是本地名士、少府阴修，这位阴修可是位了不得的文化宗师，钟繇、荀彧、荀攸、郭图四大牛人都出自他的门下，这种重量级人物可不能随便杀的，这一杀，南阳士子离心矣。

第二件：奢淫肆欲，征敛无度，百姓民不聊生，人口外移。

第三件：坐视刘表收宗贼（以同族人为主而结伙的盗贼），平荆州，从容坐大，成为袁绍强援。结果刘表军击杀孙坚而断其粮道，严重威胁袁术后方。袁术在南阳混不下去，只好另谋发展空间，打起了兖州的主意。

刚好，长安朝廷派去接替刘岱的兖州刺史金尚被曹操赶了出来，袁术便收留金尚，打着为他夺回官位的旗号，干起了为自己抢地盘的勾当。于是率军挺进陈留，攻占重镇封丘（今河南封丘县南，位于东郡与陈留郡间），并遣一部将刘详前突至匡亭（今河南省长垣县西南，为濮水南岸重要驿站）屯驻，由南面楔入东郡，同时命北方盟友黑山军张燕及於扶罗各遣部队从魏郡南下，由北面进攻东郡。

曹操心说这不是捣乱吗？我刚弄掉公孙瓒封的兖州刺史，长安的凉州逆贼们又封个过来，还落在了贪心鬼袁术的手里，巧到如此程度，你们不是商量好的吧？只可惜配合的稍微有点时间差，三家没能统一行动，否则还真的有点麻烦，现在就好办多了。

曹操分析，黑山贼和匈奴军虽然有数万人，但远在河北，又有袁绍牵制，不为近忧；现在最紧要的是先拔掉匡亭这颗前突的孤钉，然后便可部署对封丘的合围，袁术最大的弱点就是被刘表断了后勤补给，只要一围城他必定崩溃。

匡亭告急，袁术这才发现自己错了，他没有后勤补给，本应速战，但他贪图黑山与匈奴的盟军，结果错失战机，陷入被动，如今之计，必须死保匡亭，否则封丘危矣！

于是袁术亲领精锐，往救匡亭。虽然封丘离匡亭只有三十公里，袁军一日即至，然而曹操用兵神速岂常人可比，不到一日，便在在匡亭城头插上了曹军军旗。至于匡亭守将刘详，一字之差，成不了会跨栏的飞人刘翔，结果逃命不及，一命呜呼。

袁术在匡亭城下欲哭无泪，咋办，现在是应该夺回匡亭还是退保封丘呢？犹豫，纠结。

袁术在匡亭城下欲哭无泪，咋办，现在是应该夺回匡亭还是退保封丘呢？犹豫，纠结。

曹操却半点不啰嗦，城外两面伏兵尽起，城内大军同时杀出，揪着袁军一通狠揍。袁术大败，也没得好纠结了，只好领着残兵败将退保封丘。

接下来就好办了，曹操联系张邈，开始部署各军对封丘的合围。

袁术一看罢罢罢，我也别等你们围好慢慢折磨我了，好汉不吃眼前亏，我先撤吧！

是夜，袁术便在曹军尚未形成合围之前从西南面空隙中突城而出，逃往曹操起兵之处襄邑。曹操一看我心爱的襄邑可不能被袁术给祸害了，迅速领兵追赶，袁术只好又弃城逃到太寿渠，然后一不做二不休，决水以阻追兵，趁机又退回豫州，屯兵宁陵（今河南宁陵，属豫州梁国，为战国时信陵君封地）。

回到自己的一亩三分地，袁术以为这下可以放心了，可还没等他喝杯凉茶压压惊，曹军竟又如影随形追至城下。

这便是曹操真正的恐怖之处：疾进的军队，快速的战略反应，压倒性的连续攻击，往往兵未至而心已散、城已空，力未到而气已竭、谋已消。所以一般人对上曹操，基本没有还手之力。

其实呢，城下到的只是曹仁的骑兵先头部队，人数并不多，但袁术此时已被吓破胆子，哪里还堪一战，连忙突城而出，狂奔六百余里来到扬州治所寿春（今安徽寿县），在孙坚余部的帮助下，赶跑了不听话的扬州刺史陈瑀而自领之，又自创官名徐州伯，宣示自己对整个淮河与江东的主权。

扬州的事儿曹操就管不着了，于是见好就收，领军北返至济阴郡首府定陶县暂作休整，此时已是193年夏天了。

可惜，军事自由派还是不肯给曹操空闲，袁术方战罢，陶谦又一次来了。

此时，陶谦已遣使去长安奉贡，向李傕、郭汜等人邀宠，弄来了徐州牧，加安东将军，封渠阳侯。成为关东群雄中率先投靠凉州逆贼的两人中一人（另一人为假节，镇南将军、荆州牧，封成武侯，刘表）。因而贪念丛生，继公孙瓒袁术之后垂涎起了曹操的地盘兖州。

恰好此时在徐州的下邳国，有个叫阙宣的人聚众数千人造反，造反也就算了，竟敢自称天子，嚣张可笑之极。陶谦却从这个反贼那里嗅到了机会，不但不去征讨，反暗自操纵这个傀儡政权，指示其攻入兖州泰山郡。