这一切都引起了皇帝杨广深深的疑忌。
杨玄感自然也感到了强烈的不安。
其实，杨玄感的不安早在其父杨素在世的时候就已经开始了。众所周知，杨素既是隋朝的开国元勋，又在杨广夺嫡继位的过程中建有大功，所以晚年不免居功自恃，多次在新帝杨广面前流露出骄矜之色，被杨广视为“无人臣之礼”，于是君臣间猜忌日深。幸而不久后杨素去世，才避免了一场兔死狗烹的悲剧。过后杨广曾亲口对左右说：“倘若杨素不死，终将被族诛！”
这句话很快就落进杨玄感的耳中，令他大为恐惧。他深知，杨氏一门累世尊显，有盛名于天下，满朝文武又多是父亲当年的手下将吏，如此雄厚的政治资本必定会被天子视为严重威胁。所以天子才故意放出那句话，目的就是对他们进行警告。
杨玄感觉得杨广的那句话就是悬在杨氏族人头上的一把利剑，一旦掉下来，杨氏一门的必将全部人头落地！
与其坐致危亡、任人宰割，不如铤而走险、放手一搏！从此杨玄感开始和他的弟弟们日夜密谋，准备伺机发动政变，废黜杨广，拥立秦王杨浩（杨广的侄子）为帝。大业初年，杨玄感随同杨广出征吐谷浑，班师归至大斗拔谷的时候，部分随驾官员和卫戍部队与天子失散，杨玄感立刻准备下手袭击杨广行宫。可他的叔父杨慎却极力劝阻，认为当时人心稳定、国势强盛，动手的时机尚不成熟。
杨玄感只好放弃。几年后杨广开始计划远征高丽，杨玄感遂主动向兵部请缨，表示愿意领兵出战。他一方面是想借此表现忠心、麻痹杨广，另一方面是想掌握兵权、借机起事。杨广果然被此举迷惑，对他的忠心大表赞赏，说：“将门必有将、相门必有相，此言果然不虚！”从此逐渐恢复对杨玄感的信任，时常让他参预中央决策。
大业九年二征高丽，杨广将杨玄感派驻黎阳仓，让他负责督运军队粮饷。其时农民起义已经大面积爆发，天下人心思乱，杨玄感遂故意拖延东征军队的补给，试图以此削弱隋军的战斗力，让他们被高丽人消灭在辽东战场上，然后趁机起事。
杨广发现粮饷不继，一再发令催逼。杨玄感担心夜长梦多，于是断然起兵，挥师直取东都，并向天下人发出了这样的口号：“我身为上柱国，家累巨万金，至于富贵，无所求也。今者不顾破家灭族者，但为天下解倒悬之急、救黎元之命耳！”（《隋书•杨玄感列传》）
杨玄感夺取天下的第一步就是直取东都。这虽然在很大程度上摇撼了隋王朝的统治根基，在政治上可以算是一着妙招，所以一下子就获取了广大贵族子弟的响应和追随，但是从军事角度以及长远规划的角度来看，此举显然不是上策。
关于这一点，早在杨玄感起兵之初，他的一位多年密友、也是他起事后最主要的一位智囊就已经告诉过他了。
可惜杨玄感没有重视他的意见。
向杨玄感献策而不被采纳的这位智囊就是日后瓦岗寨的义军领袖、在隋末群雄中声誉卓著的一位重量级人物——李密。
和杨玄感一样，李密也是贵族之后。其父李宽是隋朝的上柱国、封蒲山公，虽不及杨氏显赫，却也是名重一时的人物。
李密从小志向远大、仗义疏财，喜欢广交朋友。但他的仕途却远没有杨玄感那么顺利。他早年曾在宫中担任禁军将领，有一次当值，杨广恰好从他身边经过，忽然停在他面前，深长地看了他一眼。随后杨广就告诉宇文述：“刚才左翼卫队中有个皮肤黝黑的年轻人，我发现他的眼神异于常人，最好不要让他担任禁军侍卫。”
李密就因为皇帝的这句话丢了官，从此与仕途绝缘，在家中闭门读书。他曾经骑在牛背上读《汉书》，旁若无人、浑然忘我，被杨素遇见，视为奇人。杨素请他到家中一番畅谈，大为钦佩，对杨玄感说：“李密见识深远、气度不凡，你们兄弟无人可及。”从此李密便与杨玄感结为好友。
二人虽成莫逆，但身份地位相差悬殊，杨玄感有意无意之间，还是会瞧不起这个从贵族沦落为寒士的李密。
李密看在眼里，有一天忽然对杨玄感说：“朋友相交贵在坦诚，我今天就不奉承你了。说实话，如果是两军对垒、决断战机、呼啸冲锋于敌阵之中，我不如你；可要是驱策天下贤俊，让他们各安其位、各尽所能，你不如我！既然如此，你怎能自恃阶高、轻视天下士人呢？”杨玄感闻言大笑，从此更加佩服李密。
杨玄感起事后，李密自然被他视为心腹智囊。杨玄感问李密：“你一向以拯济苍生为己任，如今时候到了，你有何良策？”
李密就是在这个时候向杨玄感提出了谋取天下的上、中、下三策。他说：“天子出征，远在辽东塞外，距幽州（涿郡）足有一千余里，南有大海（渤海），北有强大的胡虏（西突厥、契丹等），中间仅有辽西走廊是其与国内联系的唯一一条生命线，形势极为险峻。如果你亲率大军，出其不意、长驱直入占领蓟县（涿郡郡治所在地）、夺取临渝（今河北抚宁县东），控其险要、扼其咽喉。东征军归路既被切断，高丽人势必从他们背后发起攻击，旬月之间，粮秣给养告罄，军队不战而溃，你就能兵不血刃地将杨广擒获！此乃上策。”
杨玄感略微沉吟，说：“告诉我中策。”
李密说：“关中自古乃四塞之地、天府之国，如今虽有隋将卫文升据守，但此人不足为虑。我们若率大军击鼓向西，所经城池一律不加攻打，直取长安，收其豪杰、抚其士民、据险而守，天子纵然班师，但根据地已失，我们便有足够的时间审慎筹划、稳步进取！”
杨玄感又想了想，说：“告诉我下策。”
那一刻，李密若有所思地看了杨玄感一眼。
杨玄感也回视了李密一眼。
就在那一瞬间的眼神交流中，李密对未来已经有了一丝不祥的预感。
李密预料到杨玄感一定会选下策。
而下策必将遭致灭亡。
这样的预感让李密很悲伤。
因为他的未来已经与杨玄感的未来一体捆绑……