孙承宗是老来发迹，三十二岁中了举人，四十二岁中进士，虽然比范进早了许多，但和杨嗣昌、周延儒等二十多岁就中进士相比，差不多差了两代。登科后，又一直在翰林院、詹事府等清闲衙门任职，用他自己的话说是“臣在词林十九年”。
一个给天启皇帝讲课的机缘，把孙承宗推上风云际会的历史舞台。父亲光宗迟迟不能被立为太子，熹宗的教育也没人上心放了羊，到了十五岁还没有系统读过书。光宗又突然去世，熹宗在毫无准备的情况下做了皇帝，首先要恶补功课，以便能看懂奏章，处理政务。
朝廷选了好几位饱学大臣当熹宗的老师，他们都用给大学生授课的方式教授熹宗这位小学生，皇帝听得索然无味。只有孙承宗有过在大同巡抚当西席的经验，熟悉少年儿童的心性，懂得因材施教，他本人又生性诙谐，讲课生动活泼，一下子吸引住少年天子，大得圣眷，做官的行情一路走高。
天启二年，广宁兵溃，孙承宗以知兵被任为兵部尚书东阁大学士，成了时局的核心人物。同年，王在晋和袁崇焕等就山海关的防御问题发生争论，孙承宗认为事关重要，亲自出关调研处理此事，明确支持了袁崇焕等，并代替王在晋督师辽东。
督师四年，孙承宗苦心运筹，以关外九城联珠为线，从山海关往北400里，沿着辽西走廊构筑了坚固的关宁锦防线，广宁兵溃后，旧辽军已经全体崩溃，孙承宗从头开始打造了一支全新的辽军，全军约十一万人，装备了大量新式武器尤其是各种火炮，日后袁崇焕功业的基础基本上奠定于此。
孙承宗督师辽东的另一个重大贡献是不遗余力的提掖人才，培养了大批能干的文武干部，拔擢满桂于偏俾，激赏袁崇焕于监军，马世龙、赵率教、孙元化等在其手下都得到了重用，都成了一时重臣。
在孙承宗督师期间，努尔哈赤未曾进犯，辽东得到了难得的平静，因此孙承宗有了“福相”的美誉，个中自然也不乏讥讽之意。
天启四年，朝中的党争日趋激烈，孙承宗也卷了进来。他手握雄兵，虎踞关外，听说魏忠贤打击东林党人，颇为不满，挑选了熹宗生日之际，要借巡视蓟州边防之机进京贺寿陈述大计。魏忠贤吓得失魂落魄，孙承宗可是手里攥着刀把子，不是杨涟等手无寸铁之人可比，赶紧找熹宗哭诉，指斥孙承宗拥兵跋扈，是唐德宗时起兵叛乱的大军阀李怀光，此番借口巡边进京就是要杀他魏忠贤。
熹宗敬重老师，但更舍不得大伴，严令孙承宗：关宁军务紧急，不必进京贺寿。孙承宗只得照办。魏忠贤躲过一劫，心有余悸，伺机对孙阁老下手。
一年后的柳河之败，给魏忠贤提供了机会，他发动手下的言官，百倍渲染明军的损失，刚好马世龙素日行为不端，人言啧啧，孙承宗受到牵连被迫辞职。
孙承宗人走了，他留下的遗产起了作用，袁崇焕借此一举成名，当然袁本身也有很大的功劳，这个必须承认。
己巳之变，孙承宗在成基命的力荐之下二次出山，在袁崇焕被拿、祖大寿东溃、满桂败亡的危急之际，二次督师辽东，稳定了局面，守住山海关、调回祖大寿、收复四城，起了定海神针的作用，避免了明朝的瞬间崩盘，这是孙承宗一生中功业的顶峰。
袁崇焕死后，孙承宗重新执掌辽东，他遇到了经抚不和的老问题。对于不知深浅、夸夸其谈的丘禾嘉，孙承宗瞧不上眼，但不公然对抗，还是用他以退为进的太极功夫与之周旋。筑城大凌河之议，始于梁廷栋，附和于丘禾嘉。孙承宗本来鉴于袁崇焕新死，辽军需要一段稳定时期，不主张采取攻势，但见朝议如此，继续往北推进恢复辽东也是其夙愿，就欣然同意，于是有了祖大寿、何可纲出关筑城之举。
筑城之前，孙承宗就想到了金军会来武力阻止，他觉得以祖大寿之勇，明军火炮之强，并无大碍。皇太极围而不攻、困死祖大寿的新战法使得明军凭城用炮的优势无从施展，祖大寿冲不出去，大凌河成了死城，只有凭借援军解围才能得救。
祖大寿八月被围，十一月力竭出降，中间共计百余日。明廷就如何解围从御前到辽东，大会小会开了数十次，始终没有一个明快果决的救援方案，崇祯倒是很关心，熊明遇敷衍模棱拿不出好主意来。孙承宗在山海关，丘禾嘉在锦州离大凌河最近，二人意见不合，调吴襄出关，吴襄和宋伟又龃龉不断，宝贵的时机就在互相扯皮中断送了。好不容易等各方面达成一致，丘禾嘉又临阵而怯，屡易师期。
最后总算凑了四万大军，由锦州出师解围，孙承宗亲自到了锦州，由于年老不能骑马指挥，留在城中听信，改由张春挂帅。张春没有在辽东干过，在辽军中缺乏威信，吴襄宋伟闹意见，他无法压制，导致长山兵败，大凌河城溃。
事后进行责任追究，孙承宗被冠以筑城召寇、丧师辱国的罪名，他不服上疏申辩，拒不承认筑城有罪，认为如果说筑城有罪，那么恢复辽东、保卫九城就有罪。不服归不服，朝廷专治不服，还是对他进行了处分，罢官归里，连收复四城后给予的锦衣卫世袭千户的赏赐也被剥夺。
孙承宗二次还乡，最后死在入犯他家乡的清军手中。中间很多大臣举荐其复出，崇祯就是不准，似乎已经忘了己巳年冬月，他在平台如何焦急的等待孙承宗从老家赶来救驾、祖大寿东溃后又如何一封接一封给孙承宗写密信，请他安抚辽军再调祖大寿进关驱剿。正如他的哥哥熹宗在辽沈失陷后，请熊廷弼复出，请熊看在皇祖神宗的面子上，帮一帮他这位小朋友，是如何的哀婉动人，到后来广宁兵溃毫不留情的把熊廷弼传首九边，再不提什么小朋友、老祖宗。贵人就是如此多忘，最贵的人就越多忘，他们多忘的只是别人曾经对他的好处和帮助，其他却从来不忘。
临终之际，孙承宗的心境是悲凉的。对于后金，他是坚定的主战派，全部的事业和心血致力于恢复辽东，崇祯三年带兵恢复四城，杀得阿敏望风而逃，何其壮哉！晚年却死在臊狗奴手中，又何其辱哉！而且还是臊狗奴给足了他面子，用体面的方式结束了孙承宗的生命。
丧失广宁后，明朝就辽东问题分成了三派。一派是王在晋、张凤翼等弃守派，主张辽东败局已定、守无可守，明朝应该像当年弃守大宁一样，干脆利落的把辽东弃掉，全力保山海关以内犹不失全盛。硬守辽东，每年扔五六百万两银子进去，只会把朝廷活活拖垮。
一派是杨嗣昌、方一藻等保守派，认为以明朝目前的国力，恢复辽东只是梦想，弃守辽东又过于张皇，最好的结果就是保有目前的关宁九城，以维持明朝在辽东的存在。
再一派就是孙承宗、袁崇焕的进取派，他们认为只要整军经武，完全可以恢复辽东，终其一生都在为恢复辽东孜孜以求，至以身殉。
弃守辽东，固然可以节省天量军费，但害处也是显而易见的。明朝失去了关外四百里的战略纵深的宁锦九城的梯次防御，只要山海关一破，十万清军奔腾而下最快三五日可抵北京城下，皇太极无需再绕道蓟州，而且不再担心深入内地之后后路被抄的问题。
由于有关宁防线，每次清军入塞在大肆洗劫之后，都不得不退出长城，不能在内地长留。直到了崇祯十四年，洪承畴松锦兵败，关外九城丧了一半，仅保有宁远以南五城，清军还是不能突破，最后是靠吴三桂投怀送抱才得以进入山海。
孙承宗高大魁梧、声若洪钟、须髯戟张，相貌威猛，但性格却深沉老练，功名得中的晚给了他二十年的游历生涯，对人情世故看的极透。生性诙谐幽默，时有妙语，很有亲和力，但又惯于讲排场，所到之处阵势煌煌，和袁崇焕的简易大不相同。
政治斗争中，孙承宗总是采用迂回圆融的手段，不和政敌正面交锋，极有耐心，施展太极功夫最终把对手拖垮，不到十分胜算决不出击，虽然安全但也误事。大凌河入援之事就如此，如果换了袁崇焕早就用强力手段将丘禾嘉压服。
对于皇帝，孙承宗从来不硬顶。袁崇焕之狱，他本来想求情，但后来见崇祯异常坚决，对袁绝无谅解之意，也就紧闭其口，面对辽东军民给袁的请愿也是顺口敷衍，实则毫无行动。他对袁崇焕，很欣赏其才干和魄力，也不遗余力的提携，但论私人关系远近还不如马世龙、鹿善继。袁的执拗冲动，在袁看来是坚持和果敢，在他看来是不成熟和浮躁，毕竟每个人的人生理念不同。
对于皇帝，孙承宗从来不硬顶。袁崇焕之狱，他本来想求情，但后来见崇祯异常坚决，对袁绝无谅解之意，也就紧闭其口，面对辽东军民给袁的请愿也是顺口敷衍，实则毫无行动。他对袁崇焕，很欣赏其才干和魄力，也不遗余力的提携，但论私人关系远近还不如马世龙、鹿善继。袁的执拗冲动，在袁看来是坚持和果敢，在他看来是不成熟和浮躁，毕竟每个人的人生理念不同。
自古燕赵多慷慨悲歌之士，孙承宗时时以裴度和诸葛亮自比，还喜欢比作郭汾阳（郭子仪），此三人都是扶危定倾、力挽狂澜的名将相。他有一句名言“与其以天下付不可知之人，不如以天下付不可知之我”，端的是豪气干云。能吹大牛的人不定有大本事，有大本事的人经常吹大牛，孙承宗、袁崇焕莫不如是。