大多数报纸认为谈判已经出现了裂痕，并预测会议最终将走向破裂。美联社记者采访维特时询问，如果日本坚持赔偿、割地、限制海军和引渡军舰这四项条件，谈判是不是就会破裂，维特答道：“接受这四点，将会严重损害俄国的名誉与尊严，但是谈判犹如一场拔河比赛，要经历激烈交锋的。”

当天，日本代表团过得也很清闲，其中高平和竹下还到五英里之外基特里的基督教堂参加了晚间礼拜。这个举动在克洛斯特维奇看来，是日本人针对俄国代表团上午参加礼拜活动的一种对抗手段，以尊重宗教为名争取美国人的“友好”。

8月14日，天气晴好，从酒店就可以望见海上的点点白帆，蓝天绿岛，画面甚美。双方代表团分乘两艘汽轮前往会场。

上午九点半，应巴斯的请求，代表团在会议室内拍摄了合影，以示纪念。

会议十点开始，下午一点午餐，三点二十分再开，到六点结束。午餐的菜品味道很一般，饮料倒是很丰富，还准备了伏特加，餐后随员们可以抽两口烟、喝点东西。

当天的会议就第一条（日本管理韩国）、第二条（满州撤军）、第三条（满州交还清国）达成了一致，并敲定了公报内容：14日上午通过了第一条，下午议定了第二、三条。

先回到酒店的日本代表团被人群包围，佐藤更是记者们的目标。

原来上午各报登载了美联社关于维特评论“拒绝四项条件”的报道，《纽约时报》更是附加了“权威人士”的解说：“俄国不是战败国，不可能接受这四项条件，维特已经通告日方拒绝讨论，小村正在等待国内训令，预计明后两天能有回复。”这条奇怪的“解说”事后知道了原委，一名记者深夜在酒店的酒吧里“采访”了烂醉的纳博科夫，经过诱导式的采访推断出了上述解说。

在记者围堵下，佐藤只得站在阳台的凳子上朗读了当天的公报，记者们又追问起四项条件和当天通过的条件的具体内容，佐藤答道：明天将讨论第四条，具体内容不便透露。

心怀不满的记者们又涌向了刚刚返回的俄国代表团，克洛斯特维奇表示除了公报之外不能透露其它内容，但做出让步的都是俄方，谈判的成就与否要看日本人的决定了。接受采访的马尔丹斯表示，自己未参加讨论，不了解详情，但会议进行一天，就离和平近一步，各位到底是希望我们和平呢？还是希望和谈早点破裂？

此时，金子正和罗斯福讨论着“拒绝四项条件”的话题。金子认为维特的声明可以看做“间接的乐观材料”—维特将会接受12项条件中的其它8条，前途有望。

罗斯福很清楚，那四条才是整个谈判的核心，很可能成为“暗礁”。在尽力协调俄国接受的同时，日本方面也必须有所对应，因此他提出了建议：日本可以在限制海军军力和引渡军舰两条上做出让步，俄国不具备海洋国家的性格，不可能在未来的三四十年间在太平洋建立起对抗日本海军的能力，引渡的军舰还得花费巨资修理和改造，并无太多的意义。

金子心里对这番建议感到很“奇妙”，觉得毫无根据。

罗斯福接着建议道：“桦太可以坚持占有，赔款只要俄国接受即可，金额上可以做出让步，如果因为赔偿金额问题导致谈判破裂，那就太遗憾了。”最后，罗斯福拉着金子的手说道：“如果谈判出现破裂的迹象，一定要尽快通知我。”

金子对罗斯福的“建议”并不满意，他本来是请总统协调让俄国接受四项条件的，结果却演变成了建议日本做出让步，而且是要日本放弃两条、降低一条的标准，如此看来，即便是破裂前夕的求助也只会引来继续让步的“建议”！总统到底站在那一边？他是准备帮助俄国吗？

晚上八点四十五分，维特在住处接待了当地的五名犹太人代表，这其中包括日本的外债募集功臣、库恩�6�1莱布商会经理西弗。代表们请求赋予在俄犹太人享受和俄国公民同等地位的待遇，并希望维特提供支持。

维特深知犹太人在美国的影响力，正好乘此机会开展怀柔工作，争取美国舆论，为此他表示：“我非常关心这个问题，外界对此存在着误解、充斥着偏见，政府和沙皇陛下已经在着手改善政策，我虽身在内阁之外，但愿意为改善犹太人地位而尽最大的努力。”

经过三个小时的会谈，犹太人代表满意而归。罗森注意到了西弗的出现，他认为此次会面卓有成效，继新闻界之后，犹太人也被拉拢了过来，局面越来越有利于俄方了。

8月15日未明，一场大雨令朴茨茅斯气温骤降。《纽约时报》预测：“今日将讨论四项条件中的桦太问题，前途犹如天气一样阴暗。

克洛斯特维奇也认为当天的结果预示着谈判到底是走向光明还是走向破裂。

上午十点，会议开始。首先讨论的是第四条（满州机会均等），维特表示无异议，顺利通过。接着便是第五条—桦太割让。

关于此条，小村陈述了四点理由：

从历史上看，日本于1624年便在南桦太设立了松前藩的藩公所，1808年，幕府大臣间宫林藏对桦太岛进行了实际测量，与沿海州之间的海峡被命名为间宫海峡一事也得到了国际认可，俄国在1850年出兵占领了桦太北部，1854年，幕府与俄国签订了《日俄亲善条约》，确定桦太为两国人民的混居地，1875年，根据《桦太千岛交换条约》，俄国取得了桦太的主权，虽然俄国合法地拥有桦太，但日本国民仍然认为是日本人最初占领的桦太，桦太是属于日本的，俄国进入桦太是侵略行为，交换条约是屈从于强权的产物，损害了日本的权利和名声，因此，从日本国民的感情上和观念上考量，桦太理应回归日本。

从地理上看，桦太并非亚洲大陆的自然连续，而是构成日本群岛的岛系一部，因此，桦太是日本领土不可缺少的一部分，日本理所当然应该获得桦太。

从政治上看，桦太隔海与沿海州、黑龙江岸对峙，是战略上的要地，如果不能保有该岛，则无法保障国家的安全。日本不会利用桦太作为侵略基地，如果俄国对此存在顾虑，日本可以做出必要的保证。

从现状上看，日本现在占领着桦太，该岛已置于日本行政管理之下，已经成为了日本的领土。因此割让要求只是“确认现实”，根据战争结果割让领土，在欧洲列强身上前例很多，俄国自身也有强迫邻国割让的先例。而且因为本次割让理所当然，不会发生被割让国抵制和怨恨之类的状况。

总之，俄国处在不得不放手的地位，处理方法只有两个，要么维持日本占领的现状，要么两国间缔结让渡协议。两个方法对日本来说效果一样，但为了两国的和平，希望采取后者—俄国正式承认日本的权利。