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平心而论，刚猛勇武的甘宁是个可塑之才，可惜荆州之主刘表在性格上与刘璋如出一辙，都不是独具慧眼的明主，虽号为汉末“八俊”之一，但在治吏方面往往更偏向于任用宋忠、王肃这类以吟诗作对见长的文人骚客，而对于那些能够驰骋沙场，又勇冠三军的武将却并不感冒。
得知这一点后，甘宁既伤心又失落。在他看来，而今正值天下纷扰，群雄争霸的混沌之世，位于四战之地的荆州如果只一味强调文治却忽略了武备，一旦遭敌入侵，靠什么去抵御呢？
由此他进一步断定，“不习军事”的刘表，在这个乱世里终将一无所成，而假如刘氏在荆州的统治一朝土崩，那么自己也难免遭受其祸，既如此，实不如尽早弃之而去。
与此同时，甘宁又获悉在荆州东面的江东地界上，刚刚继位不久的新主孙权正在大张旗鼓地招延俊秀，聘求名士，积极笼络各方英杰。
于是他马上当机立断，决定离开荆州，继续乘船而下，投效江东。然而船只在路经夏口时，被当地守军所阻，甘宁无奈之下，只好暂时停留下来，充当起了黄祖的部下。
这一留，便是三年。
期间甘宁原以为，如果黄祖能够给予自己充分的信赖，委以重任，替他卖命倒也无妨，偏偏事与愿违，整整三年的时间，尽管甘宁一直尽心尽力地表现，甚至在战场上搭救过黄祖的性命，可对方却丝毫没有领情，反而恩将仇报，暗地里打起了甘宁那批部曲的主意，企图瓦解并消化掉他的手下。
眼看身边的随从日益减少，甘宁很是苦闷，他急欲离开，又担心会遭到黄祖的截击，总之去也不成，留也不是，只能夙夜无寐，徘徊不定，苦苦等待。
这样的处境，无疑是很痛苦的。
等待，消磨了青春年华；
等待，虚度了美好时光；
等待，蹉跎了壮志岁月。
在等待中，慢慢变老，白了少年头；
在等待中，无所作为，事业终难成。
当甘宁深陷痛苦当中而无法自拔时，不想却幸运地得到了人生中第一位贵人的帮助。
苏飞是黄祖手下的掌兵都督，他和甘宁私交甚笃，并认定甘宁属于“奇货可居”的潜力股，未来的前途定会光明无限。
为此，他屡次向黄祖举荐这位好友，然而黄祖却始终不愿给甘宁机会，最后苏飞只得无奈地对好友直言道：
“兴霸，正所谓日月流逝，人生几何，既然主上不肯用你，不如早做打算，离开此地，另寻明主。”
对苏飞，甘宁也敞开心怀，讲出了心里话：
“其实我也想走，只是缺少一个机会而已。”
事后，苏飞为甘宁争取到了一次机会，他通过活动，让黄祖同意任命甘宁为邾县（今湖北黄州）县长。
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而一离开黄祖以后，甘宁马上犹如苍龙入海，重新恢复了自由之身，他先是前往邾县，在当地招募到数百部曲后，便再也没有停留，径直奔向了江东。
此时的黄祖还不知道，正是由于他的这个错误决定，最终要了自己的老命；苏飞也不知道，正是因为他的善意之举，最终救了自己的性命；倒是甘宁有可能知道，这次投敌行为，将会成为其事业腾飞的新起点。
所以说，历史充满着偶然，但偶然当中又有必然。黄祖的任命属于偶然，而甘宁的出走则属必然。
一个偶然的任命，一次必然的出走，决定的竟是一个大郡的安危，一次大战的成败。
进入到吴郡的地界后，甘宁原本兴奋的情绪逐渐开始减退，随后更是开始有些不安起来——因为他每经一处，都能明显地感觉到当地驻军所抱的一种敌视态度。
毕竟，在第一次江夏之战时，正是他作为接应的后军，将败退而归的黄祖救回了夏口，接着又施展百步穿杨的箭术，射杀了追击的江东大将凌操。
现在虽说是弃暗投明，倒戈了过来，但对于这名昔日战场上的生死敌手，江东众将可不是人人都能做到一笑泯恩仇，将往事轻易抛于脑后的，而且说不定凌操的那些生死之交，正强忍住满腔的怒火，寻思着如何借机找麻烦呢！
这时，心情忐忑的甘宁又一次幸运地遇上了人生的另一位贵人——吕蒙。
吕蒙，字子明，汝南富陂（今安徽阜南）人，东吴将帅中颇具传奇色彩的一人。
早在孙策东渡前，十六岁的吕蒙便南下九江，投奔到了自己的姐夫邓当（孙策的部将）麾下，而后随军征战沙场，并以一句“不探虎穴，安得虎子”的豪言壮语开始在江东军界崭露头角。
当时邓当的手下有一名官员，欺吕蒙年幼，对其反唇相讥道：“你小子有什么本事？入虎穴就等于拿肉喂虎而已！”后来，此人又多次当面耻笑和羞辱吕蒙，吕蒙最终忍无可忍，拔刀怒而杀之，然后逃到了同乡郑长家躲避。
等风头过去后，有赖于校尉袁雄出面为其说情，并将他推荐给了孙策，孙策见吕蒙确有勇力，便把他纳为亲将，留在自己身边。数年后，邓当去世，张昭又推荐吕蒙接替邓当之职，任别部司马。
孙权初掌大权之初，曾经对军中各部进行过一轮整编，目的是希望将那些部曲较少且发挥不了多少作用的年轻将领检选出来，同时将他们的部曲加以合并。吕蒙听到了这个消息，清楚如果自己的部曲被合并，以后想要有所作为就更困难了，于是他用贷款和赊账的方法购进了大批军需物资，还给手下的士兵赶制了颜色鲜艳的大红军服和绑腿，同时加紧操练。