10月6日拂晓，日军运输部队和夜袭部队先后从拉包尔起航。下午16时43分，收容部队从布因出航。三支编队在布干维尔岛以北海域会合，然后向维拉拉维拉岛隐秘航行。当日多云，时有阵雨，给日军舰队提供了很好的掩护。但当舰队沿布干维尔岛海岸行驶时，电讯员侦听到了从岛上发出的加密讯号，无疑正是那些可恶的“斐迪南”干的。空中很快又出现了1架美军侦察机的影子，伊集院判断舰队行踪已被敌人发现。
接到侦察机发回的接敌报告，威尔金森大吃一惊。他没想到刚刚结束科隆班加拉岛撤退的日军会立即展开新的行动，此时他手中仅有6艘驱逐舰可供调用。稍加思索，威尔金森立即命令沃克上校率第四驱逐舰分队“塞尔弗里奇”号、“谢瓦利埃”号、“奥邦农”号火速出航，横穿新乔治亚海峡前往维拉拉维拉岛；哈罗德拉尔森中校的“拉尔夫塔尔伯特”号、“泰勒”号和“拉瓦利特”号奉命从护航编队中出列，快速北上与沃克会合，共同执行截击日军的任务。
傍晚18时，伊集院将夜袭部队分作两路，“时雨”号、“五月雨”号掩护运输部队直接驶向维拉拉维拉岛，其余4艘驱逐舰向布因驶去。他希望以此来迷惑美军，使其无法判断自己的真正实力。19时40分，航行至维拉拉维拉岛东北海域的沃克分队被1架日军侦察机发现，飞行员却错将美军兵力报为“4艘巡洋舰和3艘驱逐舰”。一向胆小的伊集院清楚美军布鲁克林级轻巡洋舰上“六英寸机关枪”的可怕火力，在黑夜的大雨中，缺乏雷达指引的日舰根本不是强大敌舰的对手，撤退行动注定已无法执行。他于是命令运输部队立即向肖特兰岛返航，同时“时雨”号和“五月雨”号速来与主力舰队会合。
美军舰队早已通过雷达发现了前方的两队目标，那正是尚未汇合的“时雨”号、“五月雨”号和伊集院的主力舰队。不久两队目标突然转向后撤。沃克认为，这是日军因前段时期损失较多为保存实力刻意避战。不等拉尔森分队到来，求战心切的沃克下令提速至33节进行猛追，同时用TBS呼叫拉尔森快速跟上。此时拉尔森分队尚在南方21公里之外，不在TBS的有效通讯范围之内，沃克的呼叫没能得到任何回应。
随着双方距离不断拉近，日军瞭望哨同样发现远处出现了不明身份的舰只。伊集院担心是从布因驶来的收容部队，为辨清敌我他下令主队4舰转向西行，“时雨”号和“五月雨”号跟在主队右后方。如果瞭望哨发现的编队不是进入马尔夸纳港湾而是继续西行，那肯定就是敌人的舰队了。
伊集院的分析非常准确，沃克的一路穷追很快暴露了身份。22时50分，伊集院指挥主队左转准备迎战，因转向航速降低使得双方距离进一步拉近。22时55分，美舰在6300米距离上率先开火，并寻隙射出14条鱼雷。当时日舰转向后成方队队形，左翼距美舰仅3000米的“夕云”号成为美军18门127毫米炮集中攻击的目标，很快被5发炮弹命中。位于该舰右侧的3艘日舰惟恐误伤友舰不敢轻易发射鱼雷。“夕云”号只好冒着美军的密集炮火继续左转单独出列，一边为友舰让路一边用主炮进行还击，且在双方拉近到2500米时射出了8条鱼雷。其身后的“风云”号随之左转。见美舰已发射鱼雷并改为单纵队进行火炮轰击，伊集院知道鱼雷攻击的最佳时机已经错过，只好率两舰右转以重新抢占有利的射击阵位。“风云”号迅速转向跟在两舰后面，“夕云”号虽中弹起火但仍顽强战斗。23时03分，1条鱼雷准确命中“夕云”号，7分钟后该舰沉入大海。包括舰长在内的138名水兵阵亡，另有78人第二天被美军鱼雷艇救起成为俘虏，25人借用美军留下的救生筏成功逃生。
（正文）
沃克本可实施曲线运动以规避日军的鱼雷攻击，但为提高舰炮的射击效果他一直维持原来航向。“夕云”号射出的8条鱼雷很快为自己报了仇。23时01分，1条鱼雷准确命中“谢瓦利埃”号前弹药库，将舰首到舰桥的一段舰体活活炸断。在其身后的“奥邦农”号被前主炮射击产生的硝烟挡住视线，未能即使发现前方出现的意外，从炮火烟雾中冲出后直接向友舰撞去。
“奥邦农”号上的一名水兵如此描述当时的情景，“那艘舰就像被巨大的刀子切成了两段，船尾像是被一位无形的操舵手控制，直接转向一边，挡住了我们的去路。指令‘右满舵’和‘紧急倒车’都不能避免相撞，于是下达命令‘准备撞击，准备撞击’，每个在舰桥上的军官都抓住细小的黄铜栏杆。船员们迅速找金属支撑物和炮座。在锅炉间里那些可能会被滚烫蒸汽伤害的船员们都扔下了手中的工具，抓住栏杆和梯子，脸上写满了紧张和恐惧。操纵室和弹药库的船员都跑上了甲板。”
受此一撞，本就重伤的“谢瓦利埃”号雪上加霜，舰尾右侧被撞毁导致海水汹涌灌入。“奥邦农”号舰首被撕开了一个近8米长的大口子，海水灌入导致电力全失，航速大减。所幸该舰还能后退，但显然已经无法战斗。沃克率旗舰“塞尔弗里奇”号依然穷追不舍，在其左前方行驶的正是全速航行欲与主力会合的“时雨”号和“五月雨”号。沃克下令以舰炮轰击，炮火对“时雨”号形成了跨射。2艘日舰突然右转接连射出16条鱼雷。“塞尔弗里奇”号紧急规避，但显然为时已晚。23时06分，一条鱼雷准确命中美舰左舷，舰体进水导致航速锐减到10节，瞬间失去了战斗能力。沃克只有紧急呼叫拉尔森前来救援，可惜后者至少20分钟才能赶到。
快速赶来的拉尔森分队同样被1架日军侦察机发现，但飞行员误将其报为3艘巡洋舰。接到报告的伊集院认为美军实力明显强于自己，遂决定三十六计走为上计，迅速率队向西北撤出战斗。“秋云”号、“矶风”号和“风云”号寻隙向受伤的2艘美舰射出了24条鱼雷，无一命中。23时40分，伊集院下令运输部队向拉包尔返航，自己集结夜袭部队于次日清晨返回拉包尔。
当姗姗来迟的拉尔森接近战场时，还能隐约看到双方炮战发出的闪光。当他赶到时敌舰已经逃逸—准确来说伊集院是被飞行员的错误报告吓跑的。在战场搜索半小时未能发现日舰，拉尔森只好调头救援3艘受伤的友舰。奄奄一息的“谢瓦利埃”号已毫无挽救希望，3时11分，“拉瓦利特”号在接走舰上250名水兵后补雷将之击沉，舰上有51人阵亡。随后拉尔森率3艘驱逐舰护卫沃克受伤两舰调头返航。因受伤驱逐舰只能跑出可怜的10节，沃克致电蒙达机场请求空中掩护。次日清晨7时17分，有15架日机前来追击，及时赶来的19架美军战斗机成功将敌机击退。8日，拉尔森率5艘驱逐舰顺利驶入图拉吉港。
除伊集院被假情报吓跑令人耻笑之外，拉尔森擅自撤退同样不很光彩。乘双方驱逐舰大打出手之际，日军收容部队乘隙于当晚22时驶抵维拉拉维拉岛。岛上鹤舞部队从6日就开始一面反击迷惑新军，一面有意识地收缩阵地。当天夜晚，鹤舞集结残部悄然撤出阵地快速直奔预定登船地点，他清楚新西兰部队夜间一般是不敢主动追击的。随着收容部队到来，鹤舞部队开始从容登船。到7日3时许，鹤舞部队残部589人悉数登船，收容部队立即调头返航，于当天上午10时50分回到布因。这支兵员隶属于多支部队的临时队伍随即解散，所有人员回归建制。
毫无疑问，日军赢得了“第二次维拉拉维拉湾海战”的胜利，他们以1艘驱逐舰为代价成功撤出了鹤舞部队。回到拉包尔的伊集院宣称击沉美军巡洋舰2艘、驱逐舰3艘。鲛岛闻讯喜出望外，第二十七驱逐舰分队司令官原为一大佐、“时雨”号舰长山上龟三郎少佐、“五月雨”号舰长杉原与四郎少佐获通令嘉奖并颁发天皇御赐军刀一把。
战斗中美军损失驱逐舰1艘，战伤2艘，阻敌撤退的任务未能完成，可以说是一次完败。但沃克坚信自己获得了胜利，宣称击沉敌驱逐舰3艘，重创数艘。海战第二天的10月7日，“奥邦农”号收到了海军部长诺克斯代表罗斯福总统授予的“美国总统部队嘉许奖”。在图拉吉港短暂维护后，该舰被迫回到本土进行大修。
一次小规模的海战胜利根本无法改变大局。随着日军撤出维拉拉维拉岛，中所罗门群岛已在美军的控制之中。凭借出色的建设能力，美军迅速在该地区构建了由五个机场组成的航空基地群，为下步实施布干维尔作战创造了极为有利的条件。
中所罗门群岛作战对美军而言可谓漫长而血腥。哈尔西原拟只投入1个步兵师，最后竟滚雪球似地投入了4个师。战斗中美军亡1094人、伤3874人，损失轻巡洋舰1艘、驱逐舰3艘、飞机141架。美军最大的亮点是放弃日军重兵把守的科隆班加拉岛不攻，直接跳岛攻击防御薄弱的维拉拉维拉岛，彻底打乱了日军的节奏。此举不但节约了时间，避免了更多的人员伤亡，也为美军今后更好实施蛙跳作战打下了坚实基础。
纵观整个战役过程，日军东南支队称得上虽败犹荣。在与占绝对优势的敌军作战中，日军地面部队共亡1759人、伤1762人，数字与美军大致相仿。但日本海空军损失惨重，共损失轻巡洋舰1艘、驱逐舰9艘，飞机790架，其战争血液被逐渐抽干。其中蒙达攻防战以少抵多拉长战线、“塞号作战”全身而退堪称日军的亮点。
值得特别一提的是，东南支队支队长佐佐木少将的作战指挥坚韧而不失弹性，至始至终没有出现重大失误。10月12日，东南支队宣布解散，佐佐木履新出任今村第八方面军副参谋长，一直到战争结束。美军同样给予佐佐木以极高评价：“忠于国家，指挥艺术高超，进退有据，无愧于一名出色的将领。”
欲知后事如何，请看下一小节“布干维尔海空战”。