此时第二师团正沿“丸山小道”向西艰难撤退，第十七军司令部周围只有同样遭受重创的住吉支队。10月28日，美军开始对马坦尼考河一线的日军阵地实施炮火准备，重炮炮弹甚至落在了日军司令部附近，住吉只好暂时将司令部向西后撤。31日夜，美军在马坦尼考河上连夜架起了三座浮桥。11月1日凌晨2时，美先头部队强渡马坦尼考河。清晨6时30分，美军9个炮兵连的36门火炮、重巡洋舰“旧金山”号、轻巡洋舰“海伦娜”号、驱逐舰“斯特雷特”号的联合炮击将河西岸变成了一片火海。空中，从圣艾斯皮里图出动的19架空中堡垒对日军阵地发起了狂轰滥炸，随后美军主力开始渡河。第四步兵联队中熊大佐令第一、第二大队拼死抵抗，在美军优势兵力的猛烈攻击下伤亡惨重。危机关头，甚至连大本营特派参谋杉田一次中佐都带着一木支队的残部70人、海军瓜岛守备队100人投入了阻击战斗。但美军还是在2日顺利攻占克鲁斯角。
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此时第二师团尚未从前线撤下来。如果美军继续猛攻并占领马坦尼考河左侧的一条小河两岸，“丸山小道”将被美军完全切断，如此第二师团就只能在丛林中自生自灭了。军司令部里弥漫着一种末日即将来临的悲壮气氛。中熊大佐纠集所有残兵约500人决心死战。2日深夜，从塔萨法隆加角登陆的第十六步兵联队第一中队164人在中队长川胜正夫大尉的带领下立即加入田村大队投入阻击，原配属冈部队的第四联队第三大队也奉命撤出奥斯汀山紧急赶来增援。
但日军依然无法阻挡美军的猛烈攻势。4日清晨8时10分，正召集大队长开会的中熊大佐被美军炮火击伤，次日更是被美军的炮弹直接炸死。至此自那须少将以下，第二师团三个大佐联队长悉数阵亡。田村中佐临危受命接替联队长职务，依然率队死战不退。
危机关头，5日夜，第三十八师团第二二八联队主力2400人在埃斯佩兰斯角登陆，迅疾在步兵指挥官伊东武夫少将的率领下火速开赴前线，拼死顶住了美军的进攻。非但如此，在香港战役出尽风头的伊东反而率兵进行反扑，至8日逐步稳定了阵线，保证了“丸山小道”的安全，使得第二师团的残兵顺利撤退至库库姆博纳一线。随着第三十八师团的登陆，住吉支队随即撤销并入伊东支队，其余第十六联队残部在新任联队长堺吉嗣大佐率领下全部并入伊东支队作战。
11月11日，美军的进攻再次被伊东支队轻松挫败。乘胜追击的日军反缴获迫击炮两门、机枪6挺。此时从努美阿传来了新消息，日军拟在11月中旬对亨德森机场发动新一轮大规模攻势。范德立即改变策略，下令所有部队停止进攻，撤回原有阵线完善防御。上述命令同样适用于机场东侧向东海林支队发起攻击的美军部队。第五次马坦尼考河战斗至此无疾而终。美军以阵亡71人为代价，彻底打残第四步兵联队并占领克鲁斯角，完全解除了日军远程炮兵对机场的威胁。日军共阵亡317人，虽然确保了第二师团主力的撤退，却完全丧失了下一步进攻的出发阵地。鉴于科利角的东海林支队已经被美军打残被迫向西转移，瓜岛日军已处于极端不利的被动地位。
在此期间，瓜岛的范德仍然在不断得到增援。继陆军第一六四步兵团之后，理查德杰斯切克上校的陆战二师八团、里克斯中校的陆战十团一营、卡尔森中校的第二突击营—就是罗斯福总统大儿子詹姆斯当副营长的那个营—陆续在10月底登上瓜岛。11月2日，“奥赫巴”号和“富勒”号运输舰再次将一个陆军炮兵连、一个海军陆战队155毫米榴弹炮连以及大量弹药补给送上了隆加角。11月3日，陆军第一四七团一营、海军工兵营和陆战队第五守备营登岛。11月12日，陆军步兵第一八二团一营、陆战队第一航空工兵营、陆战队第一航空联队地勤人员、1300名陆战队补充兵员、373名海军官兵、装备155毫米榴弹炮的陆战十一团L连，装备18门105毫米榴弹炮的第二四五野战炮营共计3358人及大量装备物资登上瓜岛。美军在数量和质量上均对日军形成了绝对优势，胜利曙光已初步显现。
虽然局势已接近绝望，但开战以来未尝败绩的日本陆军绝不会轻易善罢甘休。美军向机场东西两侧的住吉支队和东海林支队发起的大规模攻势导致日军伤亡惨重，且弹药粮秣消耗殆尽，如果再不及时输送人员物资，别说下次进攻，第十七军连维持目前的防御都办不到。情况危机，山本大将痛下决心，决定出动多达11艘运输船，将第三十八师团主力包括第二二九联队本部及一大队、第二三零联队二大队、第三十八工兵联队、第三十八辎重兵联队、3万人20日口粮、27500发各型炮弹一次性送上瓜岛。
直接为运输船队护航的依然是坚韧不拔的田中少将。为压制美军仙人掌航空队，在运输船队出发之前，草鹿中将的基地航空部队受命率先展开航空歼灭战。针对之前栗田第三战队两艘战列舰炮击亨德森机场取得的辉煌战绩，山本下令近藤前进部队悉数出动，在角田第二航空战队“隼鹰”、“飞鹰”号的护卫下冲向瓜岛，再次动用战列舰向机场实施两轮炮击。期间三川第八舰队所属重巡洋舰也必须实施一轮炮击，彻底压制美军陆基航空兵。虽然山本对此次大规模运输寄予厚望，但机动部队和基地航空部队战力削弱让此次运输蒙上了一层阴影。11月9日，近藤率前进部队驶出特鲁克，开始向瓜岛方向迤逦而行。
11月10日上午9时，田中少将率领11艘驱逐舰护卫“长良丸”号等11艘满载装备、物资的运输船驶出了肖特兰基地。第三十八师团司令部成员悉数登上了田中旗舰“长波”号，师团长佐野忠义中将在出发之前高调宣称：“瓜岛只要有本师团在，就一定能够取得成功！”
就在日军大举增援瓜岛的同时，美国人也在进行着类似的努力。为了在12日之前将紧急调来的6000名陆军和海军陆战队员及大批装备物资送上瓜岛，哈尔西同样组织了一支大规模的增援编队。分成A、B两个编组的增援船队由特纳少将统一指挥。A组有3艘运输舰，由打赢了埃斯佩兰斯角海战的斯科特少将率“亚特兰大”号轻巡洋舰及4艘驱逐舰护航，11月9日从圣埃斯皮里图出发，拟于11月11日抵达瓜岛。B组有4艘运输舰，由丹尼尔卡拉汉少将的重巡洋舰“旧金山”、“芝加哥”号，轻巡洋舰“海伦娜”、“朱诺”号以及8艘驱逐舰提供护航，11月8日从努美阿出航，预计于12日清晨抵达瓜岛。
坐镇努美阿的哈尔西同样在时刻关注着日军的动向。根据侦察机陆续发回的情报，近期日军舰艇在特鲁克、拉包尔、肖特兰等地出入频繁，预示着一次大规模的增援活动即将开始。潜伏在所罗门群岛的“斐迪南”再次发出警报：“日本大规模舰队已倾巢而出！”哈尔西闻讯寝食不安，能否保证己方增援成功并阻止日军增援成为当务之急。一旦日军主力舰队的战列舰和航母出动，由重巡洋舰担纲的卡拉汉和斯科特舰队完成护航任务是极为艰难的。
为保证运输船队的绝对安全，同时阻止日军增援和炮击亨德森机场，哈尔西决心再次出动金凯德少将的第十六特混舰队。当时“企业”号和“南达科他”号仍在维修—时间之紧迫根本来不及将它们送到珍珠港或西海岸去，只能在努美阿的简陋船坞里修补一下。“南达科他”号的前主炮还不能开火。“企业”号的情况更糟。维修工说前部升降机已经修好，但哈迪森舰长拒绝使用，“我们当时没敢再用，如果降下去后无法再吊起来，这台升降机就只能报废了。”此举将导致飞机起降的效率大大降低。在圣克鲁斯海战中“企业”号上有70个军官的单人住舱被破坏，这些人现在只能和低级军官挤在一起。舰队受命出征时，舰上还带着85名维修人员，连维修舰“维斯特”号也受命随航母一起出行，边走别修。
金凯德的第十六特混舰队将为特纳的两支编队提供远距离空中掩护，而“南达科他”号则被配属给李少将的第六十四特混舰队，迅速前出至瓜岛以南，随时阻击日军登陆船队和水面舰艇炮击亨德森机场。哈尔西还下令菲奇少将驻圣埃斯皮里图的岸基航空兵以及在所罗门群岛海域游弋的24艘潜艇悉数出动，积极支援水面舰艇的行动。
日美双方几乎在同一时间向同一海域派出增援并辅之以强大的护航舰队，预示着又一场大规模海战很快将在瓜岛水域轰然打响。