20日黎明时分，“企业”号放飞了12架鱼雷机和6架轰炸机，向西北方向实施390公里扇形搜索。其中6架鱼雷机将搜索距离延伸到480公里，越过了瓜岛、图拉吉、佛罗里达岛和圣伊莎贝尔岛东部。当天，麦凯恩属下的水上飞机供应舰“麦基诺”号和轻型布雷舰“布利斯”号抵达圣克鲁斯群岛的恩德岛，舰上运载的“卡塔琳娜”恢复了至关重要的西北方向1200公里的搜索能力。这使弗莱彻可以留下更多攻击机投入之后发生的战斗。
（正文）
与美军类似，从日军肖特兰基地出发的水上飞机活动范围可达圣艾斯皮里图。运输一木第二梯队的田中船队从特鲁克出发向东南缓慢航行时，它们受命在前方为其提供警戒。8月20日上午，当田中船队距瓜岛尚有790公里的两天航程时，一架从肖特兰出发的日军水上飞机执行搜索时有了惊人的发现。它先是在圣克里斯托瓦尔以东110公里处发现了1艘巡洋舰和2艘驱逐舰，继而在37公里之外再次发现1艘航母、1艘巡洋舰和2艘驱逐舰，距离田中船队只有1100公里。在如此近的距离上发现美军航母舰队，的确让拉包尔、特鲁克的一众日军大腕儿心惊胆颤。就在众人惊魂未定之时，另一架水上飞机在图拉吉东南440公里处又发现了1艘美军航母、4艘巡洋舰和9艘驱逐舰。两次发现的目标相距仅仅130公里，且航母外形差别很大，可以肯定不是同一艘航母。日军发现的第一个目标无疑是“长岛”号，另一个目标是弗莱彻三艘航母中的一艘。令日军颇为无奈的是，这两支美军舰队均在他们陆基航空兵的打击范围之外。
此时五藤少将的3艘重巡洋舰和1艘驱逐舰已前出至隆加西北240公里的莱卡塔湾，三川坐镇“鸟海”号带着1艘驱逐舰在布卡以东巡航，近藤先遣部队刚刚抵达1300公里之外的特鲁克，南云还在近藤身后390公里。555公里范围内无友军存在不禁让田中毛骨悚然。援引命令中“遇到敌军航母舰队即可撤退”的规定，田中立即下令登陆船队调头北撤。他的决定无疑非常正确。如果真遭到美军航母的攻击，除了距离战场最远的南云，别人也只有远远看着干着急的份儿。
瓜岛附近突然出现美军的两艘航母，这让山本既兴奋又担心。起初他认为美国人已经发现了田中船队，于是急令近藤快速南下向田中靠拢。近藤立即取消了南云预定的加油计划，给其指定了第二天上午的新汇合点。从中国南海一路东行的第七战队“熊野”号和“铃谷”号受命不再进入特鲁克补给，而是在海上直接汇入南云舰队。不过随行的6艘驱逐舰却不得不进入特鲁克加油。当晚，近藤将速度太慢的“陆奥”号留下，由加完油的那6艘驱逐舰护航，自己则带领4艘重巡洋舰、1艘轻巡洋舰、“千岁”号和2艘驱逐舰快速出港，前往与南云舰队汇合。
当晚日瓜岛守备队发来电报，超过20架美军飞机降落在隆加机场。由此山本推测，之前发现的美军航母很可能只是执行向瓜岛输送飞机的任务，并未发现田中的登陆船队。于是他再次颁布命令：目前作战的首要目标是阻止美军有效地使用隆加机场，直到将其夺回为止。基地航空部队受命第二天一早进行大规模搜索，定位逗留在附近海域的美军航母。为给近藤和南云赶到战场留出一定的时间，塚原电令田中将登陆瓜岛的时间推迟至24日，届时敌人在海上的所有抵抗都已被强大的帝国海军击溃。
8月21日凌晨5时22分，“萨拉托加”号截获了一条瓜岛发出的信息，“泰纳鲁河以东的敌人发动强袭”。此时第六十一特混舰队位于瓜岛东南700公里，无法及时提供支援。弗莱彻只好率舰队以20节航速向瓜岛靠拢。很快范德发来了新消息，岛上日军的进攻即将被粉碎，同时表达了对今后战斗的忧虑。“如果没有水面舰艇的阻止，敌人可以继续乘夜间在我军活动范围之外登陆，积聚起强大兵力。请求以一切可用的手段阻止此类行动”。弗莱彻于10时34分下令舰队提速至24节，准备于午后从隆加东南460公里处出动舰载机发起打击。一小时后范德来电称，图拉吉并未遭遇威胁，隆加残余敌军已经“向东逃窜”，陆战队员正跨越泰纳鲁河追剿残敌。对此弗莱彻异常欣喜。中午时分，他下令舰队减速至15节徐徐向瓜岛靠近。
当天下午弗莱彻得知，中午时分一架“卡塔琳娜”在布卡以东发现敌军4艘巡洋舰和1艘驱逐舰，正以18节航速向北行驶。另一方面，“黄蜂”号的一架“无畏式”在舰队前方28公里处击落日军一架水上飞机。弗莱彻据此推测第六十一特混舰队的位置可能已经被日军发现。鉴于盟军水面舰艇在萨沃岛海战中的糟糕表现，弗莱彻完全没有和日军打一场水面夜战的打算。随后范德来电表示，登陆日军已被全歼，俘虏口供表明“有几千援军正在路上”。
同日，基地航空部队受命出击的26架挂载鱼雷的陆攻机和13架零战在瓜岛周围海域游猎，毫无结果。塚原根据失踪水上飞机发出的信息判断，美军航母可能在所罗门群岛以南巡逻，处于拉包尔陆基战机的攻击范围之外。在特鲁克东南海域，近藤先遣部队与南云机动部队在短暂汇合后再度分开。前者先行南下，后者留在原地加油。南云向山本报告说，23日日暮时分他将位于隆加东北555公里处。近藤计划在24日动用两支舰队的所有力量全力护卫田中登陆。三川于是重申塚原给田中的命令，要求他于8月24日晚上将一木第二梯队送上瓜岛。田中于是再次调头，硬着头皮从北面缓缓向瓜岛靠近。
失之东隅收之桑榆，陆上惨败的日军这天在海上小有斩获。当晚美军仿效日军的作法用驱逐舰向瓜岛运送汽油和弹药补给，当行至所罗门群岛以南海域时被日军侦察机发现。三川命令在伦多瓦岛附近巡航的“江风”号和瑞卡塔湾的“夕风”号驱逐舰前往截击。因风大浪急，“夕风”号未能及时赶到汇合地点，“江风”号于是独创虎穴。在瓜岛与佛罗里达岛之间海域遭遇美军驱逐舰“布鲁”号和“亨利”号。“江风”号立即开炮射击，并连续发射6条鱼雷，在萨沃岛海战中侥幸逃脱的“布鲁”号舰尾中雷，失去了航行能力。被拖回图拉吉后因伤势太重被自行凿沉。“江风”号在撤退途中遭到了“萨拉托加”号两架俯冲轰炸机的攻击，未受损失。但美军在大局上并未失势。在3天时间里，6艘货轮、6艘驱逐舰和1艘水上飞机供应舰趁隙将运载货物的大部或全部卸在了瓜岛和图拉吉，一定程度上缓解了两岛严重的物资短缺。
8月22日，海面上波涛汹涌，偶有暴雨倾盆而下。黎明时分，第六十一特混舰队距隆加已不到220公里，图拉吉、瓜岛及周边地区都已进入舰载机的打击范围。“萨拉托加”号飞行大队长费尔特中校受命飞往亨德森机场，检查跑道是否适合舰载机起降。如果可以，今后起飞执行巡逻或攻击任务的舰载机在返回航母不易的情况下就可以暂时到瓜岛落脚，航母的攻击半径和作战效率将大大提高。考察结果表明，机场在必要时可以接纳一艘航母的攻击机群并加以维护。费尔特还带着弗莱彻给戈姆利的情况汇报到岛上拍发。第六十一特混舰队“时不时被日军发现”，弗莱彻说，“舰队必须在24日后撤，以便加油和补给物资”。
日出时分，弗莱彻在距亨德森机场175公里处转向东南。他向诺伊斯和金凯德通报说，将维持目前航向至11时30分后向东航行，23日黎明时分抵达马莱塔以东、隆加东北220公里处，以便侧击从特鲁克南下的敌军舰队。中午时分，美军雷达发现西北方向100公里处有不明目标在不断接近，担负巡逻任务的“野猫”立即前往拦截，在48公里外的狂风暴雨中击落日军水上飞机一架。弗莱彻再次担心舰队行踪已被日军发现。当天下午，“萨拉托加”号的20架“无畏式”在西北-东扇区搜索了390公里。下午16时30分舰队转向北方，朝计划中的马莱塔以东海域进发。
17时10分，在圣克里斯托瓦尔东南92公里处，日军“伊-121号”潜艇用两条鱼雷偷袭了“企业”号，未获命中。美军驱逐舰随后的反潜攻击同样毫无效果。