回到柏林后的4月4日、5日两天，松冈又同希特勒和里宾特洛甫进行了更深入的详谈。从德国的观点来说，会谈的主要目的还是说服日本尽快对新加坡进行袭击。这正是松冈离开东京日本时军方告诉他绝对不能轻易答应的问题。里宾特洛甫甚至告诉松冈，他已经要求大岛浩提供有关新加坡的各种地图，“以便德国元首，他无疑是当代最伟大的军事家，为日本进攻新加坡提供最佳战略方案”。

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由于之前有军方的交代，松冈只能王顾左右而言他。对于松冈的闪烁其词希特勒和里宾特洛甫都略感失望。里宾特洛甫告诉松冈，他和莫洛托夫关于缔结四国同盟的努力已经失败，因为苏联的胃口太大，对于原来分给他们的波斯湾和印度地区很不满意，他们提出的巴尔干地区也正是希特勒下一步要猎取的目标。伟大的元首对同苏联签订协定从来不抱希望，也不信任斯大林。元首认为那位苏联领袖随时会撕毁任何协定对德国进行袭击。

里宾特洛甫继续说，总的说来苏德关系还是正常的，但是并不友好。两国关系将来如何演变目前难以断定。如果苏联要在欧洲采取任何敌对行动，德国就决定毫不留情地打倒它。德国已经在苏德边界集结了一支强大的军队，准备随时应付这种突然事变。苏联如果进攻日本，德国将立即对日本实施援助。希特勒本人亲自告诉松冈，美国和英国也正在拉拢苏联。如果危机一旦出现，德国将立即采取行动干掉苏联，回过头来再对付英国。德国在苏德边界陈兵百万，这个时候日本如向南挺进攻打英国的属地，谅苏联也不敢对日本进行干预。说来说去还是希望日本去进攻新加坡。

希特勒进一步说，欧洲的战争实际上已经结束，英国承认失败不过是个时间问题，轴心国当前的目标是要宜将剩勇追穷寇彻底摧毁整个大英帝国，占领新加坡对日本称霸远东大有裨益。希特勒提示松冈，“在人类历史上还从来没有一个国家有过如此好的机遇”。他主动向松冈提出了一项日本没有要求的保证：如果美国介入并发生冲突，德国将履行同盟义务支持日本。希特勒认为美国总统罗斯福绝对不敢冒险把舰队开进日本水域，“即使撇开德国军队比美国人优越这一事实，美国也根本不是德国的对手”。老酒不知道希特勒这句话的依据到底是什么。

希特勒对松冈隐瞒了一个天大的秘密，他没有告诉松冈德国实际上已经在准备进攻苏联。松冈到来之前的3月18日，海军司令雷德尔海军上将曾经劝希特勒向松冈透露这一行动计划，以促使日本马上去进攻新加坡。但希特勒认为日本人和意大利人都是一个德性，肯定不能做到保密。他认为松冈很可能会把这一行动计划泄露给莫斯科，作为谋取他所盼望的日苏条约的手段。希特勒深信德军能迅速击败俄军，根本无须日本的协助。为了使德国在进攻苏联时英国不会在背后捣鬼，希特勒还是希望通过日本对新加坡的进攻来牵制英国。

德国的二号人物也接见了松冈，戈林在私人别墅卡琳宫用一场盛大的宴会来招待松冈。当酷爱奇珍异宝的戈林接受了松冈赠送的一幅富士山的画后，他开玩笑地对松冈说：“如果日本攻下新加坡，他就到日本去看看富士山的真貌。”松冈的回答是：“如果我是日本首相的话，我就会立即那么去做。”

面对来自德国方面的再三请求，松冈只好敷衍说自己确信美国与日本之间的战争迟早必然爆发，并赞成与其让战争来得晚些不如来得早些。他表明闪电式地夺取新加坡是重要的，并应立即着手进行，他承诺回去后立即就该问题做政府和军方的工作。说了半天还是一张空头支票。

松冈知道自己此行的主要目标是协调与苏联的关系，最好是能与对方缔结一个互不侵犯条约。从希特勒和里宾特洛甫那里他已经得知，四国联盟的大计划已告破产，德国在签订三国同盟条约之前所答应的调解日苏矛盾的承诺已经无法兑现。但是松冈还是忍不住想提一提。当他提出缔结苏日条约的问题时，里宾特洛甫就劝他不必进行了：“怎么能在这个时候签订这样一个条约？因为这或许完全不适合当前的形势。请记住，俄罗斯人是从来不白给东西的。”里宾特洛甫再次提出了要求日本进攻新加坡。他认为如果日本能够集中精力去攻打新加坡的话，这将是对轴心国共同事业的最大贡献。有了共同的胜利，日本提出的各种愿望诸如库页岛所属以及石油开采权问题“就会象熟了的果子那样落入日本的怀抱”。

这让松冈无比烦恼。其实松冈应该能听出来在里宾特洛甫的言语里已经将苏联当成了潜在的敌人，这是里宾特洛甫就德苏战争即将发生时能够作出的最露骨的暗示。甚至大岛浩也私下告诉松冈，德国和苏联可能不久就要开战，然而松冈依然是执迷不悟。

德国已经暗中下定了对苏开战的决心但没有向松冈外相明确表示，当然松冈外相也没能察觉出来。此时德国的处境很微妙，关于日苏之间条约的签订德国并没有表示反对，但指出苏联难以相信，暗示不要过分深入。松冈这次访欧并没有和德意缔结任何协定，大本营方面认为这不过是一次礼节性的访问而已。

4月5日，串完亲戚的松冈一行离开柏林再次前往莫斯科。当第二天清晨列车抵达德苏两国势力范围的交界线时，传来了德国进攻南斯拉夫的消息。听到这个消息的松冈顿时异常兴奋，他兴致勃勃地对秘书加濑说：“上天已经把日苏条约放进了我的衣兜！”

尽管早在三月间美国就根据可靠情报警告苏联政府说希特勒准备进攻他们，佐尔格也发来了类似的信息，但斯大林一直并不相信。斯大林认为，这并不是因为两国之间签订有互不侵犯条约，那不过是一张纸而已。德国在西线和英国的战斗尽管占尽优势，可远远不到胜负已定的地步。希特勒不会犯“两线作战”的兵家大忌。当松冈于4月7日回到莫斯科同莫洛托夫再次商谈互不侵犯条约时，苏联人的态度仍然是不冷不热。

期间的4月8日，松冈会见了美国驻苏联大使斯坦因哈尔特。他对美国人说，苏联人向日本提出的要求之高让人难以置信，他们要求日本在“领土方面作出重大让步”，将库页岛南部割让给俄国人。松冈告诉莫洛托夫，如果这样做的话他一定会受到国内狂风暴雨般的愤怒谴责，他既不愿也无权作出这种让步。

松冈对苏联的态度感到沮丧，可他仍不想空手而归，那是多么没面子的事情呀！于是他折衷地向莫洛托夫建议，能否签订一个范围较小的日苏中立条约，声明“两国互相友好，如果任何一方同第三国交战另一方愿保持中立”。莫洛托夫也做了让步，放弃了要求日本割让库页岛南部的要求。但又提出了新问题，要求日本让出在库页岛北部石油和煤的开采特许权。松冈同样是无法接受：这可恶的老毛子！

处境尴尬的松冈提出在4月11日休会一天。随后他去了列宁格勒，希望在此期间莫洛托夫能有所改变。但当4月12日他再次回到莫斯科时，莫洛托夫的表情使他知道谈判仍将以失败告终。松冈于是决定不再做无谓的努力于4月13日离开莫斯科，宁可空手而归也不能答应苏联的无理要求。他向东京拍发了电报，内称不但互不侵犯条约签订无望，连中立条约也已不可能。

东京闻讯是大为失望。