有以下几个原因：第一，刘表胸无大志。郭嘉就曾经很不屑地说刘表：“表，坐谈客耳”，刘表这个人是个夸夸其谈的，开开座谈会可以的，干什么大事不行的。曹操也非常不屑地说刘表，“自守之贼也”，这是一个只能守住自己小摊子的一个贼。为什么呢？刘表他确实是没有统一中国、获得天下的这样的一个志向，他的愿望就是老婆、孩子、热炕头，一亩三分地，把它守好，经营好了，他就心安理得了，这是他第一点。
第二点，刘表这个人也没有肚量。当时官渡之战的时候，袁绍和曹操在官渡相持不下，袁绍派人去联合刘表，刘表满口答应，但不出兵，他也不帮助曹操，他坐山观虎斗。这个时候刘表的部下韩嵩等人就来劝刘表了，韩嵩他们说什么呢？他们说：“豪杰并争，两雄相持，天下之重在于将军。”现在曹操和袁绍这两个巨头正在一决雌雄的时候，这个天下形式的权重就在将军您身上了，就像当年刘邦和项羽决战的时候，下旗七十二城的韩信就成了天下的权重，这个时候你刘表往袁绍这边一站，袁绍就赢了，你往曹操那边一站，曹操就赢了。韩嵩说在这样的形势下，你应该怎么样呢？或者趁火打劫，或者投靠一方，那他俩不是打起来了吗，你最好的办法就是趁机捞一把，至少你要表个态，你要站在谁那边，为什么要表态呢？像你这样，“见贤而不能助，请和而不得”，见到该支持的你不去支持他，你不支持也可以，你劝他们和解吧，你又劝不了，等他们这一仗打完了，双方的怨恨都集中在你身上，你是两头不讨好，两边都要恨你，“此两怨必集于将军，将军不得中立矣。”你想中立呀，你守不住了。这个时候什么蒯越这些人都来劝刘表，而且他们的主张是什么呢？也很明确，支持曹操，说袁绍这个人不灵的，得不了天下的，得天下的肯定是曹操，现在曹操又弱，你赶快趁机支持他一把。
刘表想来想去，就跟韩嵩说：要不这样，你到北方去看看，看看情况。韩嵩说：将军啊，请你想好了，如果你打算投靠曹操，韩嵩是可以去的，如果你不打算投靠曹操，韩嵩就不能去，为什么呢？因为曹操是奉天子以令不臣，现在我们万岁爷是在曹操那儿，曹操不是代表他个人，他代表的是朝廷啊，韩嵩从荆州出使朝廷，朝廷多半会给韩嵩一官半职，韩嵩能够把它推辞掉当然没有问题，如果韩嵩推辞不掉，接受了天子的委任，那么我韩嵩从此就是皇上的人，不是将军你的人。韩嵩说得很清楚：“在君为君，不复为将军死也。”那我们关系就变了，我是天子的新臣，将军的故吏，我们只是朋友关系了，没有这个从属关系了，你要想好啊。刘表说你这什么意思嘛？你是不是不敢去啊，去。韩嵩到了北方，到了许都，见了曹操，又见了皇帝，被任命为侍中零陵太守，韩嵩回来以后就说朝廷朝廷怎么好，曹操曹操怎么好，皇帝皇帝怎么好，净说皇帝、曹操、朝廷的好话，刘表勃然大怒，你这小子背叛我啊，杀了。韩嵩说：你不应该杀我啊，你我有言在先啊，将军记不记得我临走之前跟你说了什么话啊。刘表的老婆蔡氏这个时候也来劝刘表，说韩嵩可是个人才，杀不得的，刘表还是很生气，最后把韩嵩关起来，直到后来曹操拿下荆州以后，韩嵩才出狱。所以这个事情陈寿有个评价，说刘表这个人“外貌儒雅，而心多猜忌”，这是第二点。
第三点，刘表不会用人。前面讲过荆州这个地方是很有些人才的，别的不说，刘备、诸葛亮，刘备天下枭雄，诸葛亮人中之龙，都在刘表身边，刘表都不能用，都视而不见。北方逃难来的那些士人，只见刘表安顿，不见刘表重用，尤其是对于刘备这个人，刘表是表面上客客气气的，暗中时刻提防，《三国志》的说法是“疑其心，阴御之”，是的防刘备的。甚至按照《三国志》裴松之注所引《世语》这本书，说刘表还摆了一个鸿门宴，刘表的手下蔡瑁这些人还准备在席间对刘备下手，是刘备假装上厕所，逃了出去，逃了出去以后，刘备骑了一匹马叫“的卢”，一路跑，跑到檀溪，马掉到水里面不能动，刘备急了说，的卢啊，的卢啊，今天你要努力一下啦！然后的卢马一跃三丈，跃过檀溪，逃得性命。后来《三国演义》写了一回叫做“刘皇叔跃马过檀溪”，有这么一个故事，但这个事情孙盛认为是不可能的，孙盛说如果刘表想杀刘备的话，刘备不可能安然无恙地在荆州待了六年，我也认为这个是不大可能，但是提防他恐怕是事实。
那么刘表的第四个问题，是后继无人。说他后继无人不是说他没有儿子，而是说他的儿子不中用，他安排又不恰当。刘表有两个儿子，大儿子叫刘琦，小儿子叫刘琮，这两个儿子都是刘表的前妻所生，而且刘表本来是喜欢大儿子的，但是他这个后妻喜欢小儿子，为什么呢？因为他的后妻蔡氏把自己娘家的侄女许配给了刘琦，这样就亲上加亲了。这样一来呢，刘表后妻蔡氏背后的这个集团，就是以蔡瑁为代表的这样的一个荆州地方豪门士族集团，就站在了刘琮的一边，然后他们都到刘表那儿，去说刘琦的坏话。刘表这个人是个什么样的人呢？借用一句成都话说叫做“耳朵”，啥子叫“耳朵”呢？就是怕老婆的人，耳朵软，“”是什么东西呢？“”就是一个东西，一种食品，经过加工以后外形不变，里面软了，叫做“”。比方说一只红薯，是个完整的，你放到炉子里一烤，把它烤软了，叫“红薯”。耳朵它是完整的，但是软，这个枕头上风一吹，他就糊涂了，他就喜欢小儿子刘琮了，这刘琦就紧张了，刘琦就想到了一个人，他认为这个人是应该可以帮助他，这个人是谁呢？这个人就是诸葛亮。
诸葛亮何等聪明的人，这点小事情还摆不平吗？于是刘琦就去找诸葛亮，姐夫啊，帮个忙吧。诸葛亮再三地推辞，为什么呢？诸葛亮不好说，论身份，诸葛亮现在已经是刘备的部下，因此他也是刘表的部下；论辈份，刘表现在的妻子是刘琮和刘琦的后母，而刘表的这个妻子和诸葛亮的丈母娘是姐妹，因此，刘琮也好，刘琦也好，是诸葛亮的后表舅子，所以他帮谁都不合适啊，不好搀和到这种事情里面去。刘琦没有办法，他就跟诸葛亮说，哥啊，我那个园子里面有些宝贝，你来看看，把诸葛亮请到他园子里面，说在楼上。两个人上楼上，刘琦就下命令，把梯子撤了，然后跪下来说：现在我们是上不着天，下不着低，这个范围内只有我们两个人，你的话从你的嘴里出来，到我的耳朵里，就烂在我肚子里面了，没有人知道，可以说了吧？唉，诸葛亮说，那这样吧，他说你知道重耳和申生的故事吗？重耳和申生是什么呢？晋献公的儿子，是晋献公前妻所生，申生是太子，重耳是公子。晋献公后来娶了骊姬，宠爱这个后妻骊姬，想立骊姬的儿子奚齐为太子，就要谋害这两个儿子，结果怎么样呢？结果申生留在晋国不走，最后被谋杀，重耳逃出去，保全了性命，最后回国来当了国君，就是晋文公。这么一说，刘琦恍然大悟，哦，明白了。
正好这个时候江夏太守黄祖被孙权杀了，江夏太守没人了，刘琦就去找他爸说那我去做夏太守。好，你去吧，刘表批准了。刘琦带了一万人到了夏口，就是现在的汉口，武汉市的汉口，做了江夏太守。所以这个历史有时候非常好玩儿，以诸葛亮经天纬地之才，初出茅庐第一计，是给人家处理的家务事。但是为刘备立了一大功，因为刘琦带走的这一万人是后来赤壁之战中刘备一半的本钱，因为赤壁之战刘备两万人，一万是关羽的水军，还有一万就是刘琦的兵。
刘表的这个后事安排是不恰当的，它为后来荆州的分裂打下了基础，甚至可以说自从刘表做出让刘琮接班，把刘琦派出去当江夏太守的这个决意以后，荆州集团在事实上已经分裂成两派，一派以刘琮为名义上的代表，背后是蔡瑁、蒯越这些人。蒯越我们前面讲了是曹操欣赏的人，蔡瑁估计与曹操有旧，跟曹操老早就认识了，后来曹操得到荆州以后，还进了蔡瑁的家，到了他的内室，见到了蔡瑁的妻子，可见曹操和蔡瑁的关系是很好的，那么这一派我们可以叫做降曹派。
另一派以刘琦为名义上的代表——这俩人都只能当名义上的代表，这俩人没用的，——背后是谁呢？背后是刘备、诸葛亮。刘备和诸葛亮的政治态度也是很清楚的，刘备是决心要抗曹的，因为刘备不可能投降曹操，他是从曹操那儿背叛跑出来的，而且曹操已经说过了“天下英雄唯使君与操耳”，刘备投降曹操他能有什么好下场，他只有死硬到底。而诸葛亮在《隆中对》里面已经都规划好了，就是要和曹操、孙权三分天下，也不会主张刘备去投降曹操，所这一派我们无妨称之为抗曹派。