最早认定曹孟德是奸雄的，是蜀汉第一名臣许靖的堂弟许劭。还在曹孟德年轻的时候，阿瞒来找许劭，想请这位名士预测一下自己的未来。许劭应该对曹孟德有一定的了解，许劭故意卖关子，不说话。曹孟德逼的急了，许劭张口来了这么一句：“子治世之能臣，乱世之奸雄。”曹孟德对许劭的这个评价非常满意，仰天大笑。
不过同样一件事，在《后汉书.许劭传》中，范晔却记载成了“君（曹孟德）清平之奸贼，乱世之英雄。”意思截然相反。不过从曹孟德的人生轨迹来看，陈寿的记载更为准确一些。
许劭的评价非常靠谱，如果曹孟德生在承平时代，以他的能力，成就不在袁安、杨震之下。但曹孟德的这种霸道性格显然更适合在乱世中生存，换句话说，对后人来讲，拥有一个三国乱世的曹孟德，要比拥有一个东汉盛世的曹孟德，更值得我们的庆幸。
在三国四大领袖中，如果用京剧的行当给他们分类，孙策是短打小生、孙权是二花脸、刘备是唱工老生，曹孟德是袍带丑。袍带丑是带有浓厚喜剧色彩的角色，曹孟德就是这样，无论是正史还是演义，曹孟德一出场就非常的搞笑。
曹孟德从小就是个浪荡子弟，喜欢成天东游西逛，不务正业。曹孟德的叔叔看侄子游手好闲，就向曹孟德的父亲曹嵩告了状，曹嵩没少敲打儿子。曹孟德恨透了这个乌鸦叔叔，不扳倒这个人生路上的第一个敌人，以后还怎么在江湖上混？
有一次曹孟德又到外面闲逛，突然迎面撞上了乌鸦叔叔。曹孟德反应奇快，立刻躺在地上，口吐白沫，四肢抽搐，做中风状。曹叔一看也吓坏了，立刻通告曹嵩来救人。等曹嵩来的时候，曹孟德正蹲在树边看蚂蚁上树呢。
曹嵩很奇怪，问曹孟德你不是中风了吗？曹孟德的演技很到位，装可怜的告诉父亲：：“因为叔父讨厌我，所以我只能装疯卖傻，呜呜~~”曹嵩爱子心切，就相信了曹孟德的连篇鬼话，从此弟弟再说儿子，曹嵩一句也不信了。曹孟德略施小计，就甩到了烦人的乌鸦叔叔，以后再没人管得他了，曹孟德可以“恣意放荡”，做一个快乐的野孩子了。
曹孟德的家世非常优越，虽然不是累世清流名门，也是名震一方的大财主家庭，父亲曹嵩曾经花了一亿钱买官做，足见曹孟德的家底之厚实。不过曹孟德却不是一个纨绔子弟，那也是有真才实学的。
曹孟德从小就喜欢读书，知识面非常广泛，史称“博览群书”，这也为日后曹孟德成为一代文学大家打下了基础。不过在诸子百家中，曹孟德显然最喜欢兵家，曹孟德的偶像是兵圣孙武子。
曹孟德对兵家学做出的最大贡献就是他曾经倾其智力，为兵家圣典《孙子兵法》做注，曹孟德的军事能力在《兵法注》中得到了最大程度上的释放。说曹孟德是三国头号军事家，想必没有太大的争议，刘备和孙权在军事上确实要比曹孟德矮一头。
在乱世中要成就大事，军事能力是放在第一位的，不论什么时代，枪杆子都是对历史发展具有决定性的力量。当然，同时我们还应该看到，军事是政治的延续，在错误政治的指导下，是不可能有战略上的军事胜利。在政治方面，曹孟德同样可以被称为三国的NO.1。
曹孟德的政治眼光非常毒辣，料人料事都一招见血，大致可以体现如下几个方面：
一、拒绝冀州刺史王芬等人谋废汉灵帝刘宏的企图。王芬打算趁刘宏北巡河间旧邸（河间是冀州属郡）的机会，拿下刘宏，另立其他刘姓宗室为帝。
曹孟德擅长政治分析，当年霍光废昌邑王刘贺之所以成功，是因为刘贺在朝廷没有自己的权力范围，霍光是汉武帝亲点的顾命大臣，执政十几年，权力基础雄厚，废掉刘贺不过一句话而已。但汉灵帝在位十余年，权柄自专，势力远非刘贺可比。
再者，王芬从来没有执政朝廷的经历，他在朝廷的政治根基几乎为零。就算王芬拿掉刘宏，另立新君，朝廷方面未必买账。如果朝廷打着汉灵帝的旗号号召各州发兵勤王，王芬以一冀州之地，根本不是朝廷的对手。
刘宏后来突然改变了北巡计划，王芬的企图失败，不久王芬畏罪自杀。幸亏曹孟德没有跳进王芬的粪坑，以当时曹孟德的势力，刘宏干掉曹孟德易如反掌。人生虽然很漫长，但决定人生成败的往往就那几步关键选择。可以骂错人，但千万别站错队，否则一切归零。
二、汉灵帝死后，刘辩即位，大将军何进为了诛杀乱政的官宦集团，准备招以董卓为代表的地方藩镇势力入京。曹孟德认为搞掉几个为非作歹的太监，京师兵就足够了，何况招外兵进来掺合。结果事态的发展也如曹孟德所料，董卓进京后，果然暴虐好杀，废杀刘辩，京师大乱，拉开了东汉末年军阀混乱的大幕。
三、董卓得志之后，很欣赏曹孟德的才干，想让曹孟德留在他身边做马仔。曹孟德这等级别的人物，怎么可能跟董卓做小弟？在曹孟德看来，董卓只是个乱世草头王，不可能成大事的。
为了不给董卓当垫背的倒霉鬼，曹孟德连夜逃出了董卓的魔爪。如果曹孟德跟了董卓，即使后来董卓死后，曹孟德可以单独拉出一票人马立山头，但名声已经臭了，曹孟德才不会做这种傻事。
四、和拒绝王芬谋废汉灵帝一样，曹孟德同样拒绝了袁绍等人企图拥立幽州牧刘虞做皇帝的计划，理由可参见第一条。
五、也是影响三国历史和曹孟德事业的重大政治决定——迎还汉献帝。“奉天子以讨不臣”，汉献帝刘协虽然从一开始就是个傀儡，但他的正统帝位却是天下人全都承认的，真正的金字招牌，无价。
虽然曹孟德在是否迎还汉献帝有过犹豫，是荀彧苦劝才最终成行，但首议毕竟是曹孟德。看看后来袁绍因错过了迎还汉献帝而头撞南墙，以及孙策幻想着要“挟天子以令诸侯”，就知道汉献帝的政治作用有多大了。