于是迁小青至孤山别业。对守门人告诫道:没有我的命令，不准郎君过来探望;就算郎君有手札至，没有我的允许，也不准前来探访。如有违，不可饶。"
小青是个聪明女子，自后为了避免蜚短流长，怕妇人以"莫须有"之罪名诬她，行为举止极度收敛。有时候大妇出游，也会呼她出来作伴同舟。只见两堤飞驰之游冶少年、女伴，见了她指指点点，言语间时而庄重时而戏谑，言神仙再世或画里真真不如也，小青都是独坐舱中，不发一言。
大妇有一亲戚姓杨，颇有才学，人也开明贤淑。因小青下得一手绝妙好棋，便向小青悉心求教，小青一一细心点拨，绝无烦心。杨夫人顿时母性勃发，怜爱不已。
这天，杨夫人持酒数觞，言今夜星光璀璨，特与弟夫人把樽言乐，妇人不知不觉大醉。杨夫人于是潜往小青住处道：“船有楼，汝可伴我一登。”
及至登楼，两人远眺星空许久，杨氏垂泪涕道:"大好光景，付与此粗鄙之徒，可怜可叹！你为何又如此自讨吃苦！你天姿绰约，世间男子还不任你挑选，委身于此，让人怜！章台柳，章台柳，昔时青青今在否?当年章台柳氏，低贱娼家，尚能倚红待韩郎走马，你难道还不若一青楼女子，若不及时，必如暮之黄花，虽悔也迟矣。"
"杨姨，此番道理我也知，但贾平章剑锋可畏。"
"唉，我道你是聪慧，平章剑钝，女平章乃利害耳！”
停了一阵，杨氏随即又道:像你这般娴静通理，仪态从容又身有多技的女子，世之难寻，又岂能堕如此罗刹之地，承你叫我一声老姨，我还是前番旧语，我虽然不是红线，红拂及隐娘之辈，但救你出苦海，于我却是易如反掌，
刚才说完章台柳氏，世间难道就没有韩君平般的人物了么?"
小青一听，便道:蒙夫人错爱，不胜感激，我年幼时曾梦手折一花，花瓣随风而下，片片着水，心念此生必如此花，随波而没。夙业未了，不曾再做他想，实在是不敢从此打算。"
杨氏道:"既然你执意如此，我也不再勉强为之。但尽管如此，你也要自己爱惜自己，切莫委屈了自个儿，衣食要吃好暖穿，切莫糟蹋自己身子。如果需要什么，可以和我讲，烦忧之处，也可与我言，别悒郁在心而成心疾。"
小青连连点头，不知间又眼泪双流，杨氏也流泪，替小青揩拭了一阵，两人又谈了一些女儿家事，杨氏方去。
杨夫人每每向宗族亲戚谈起此事，听到的人没有不咨嗟叹息的。都说天意孽人，使如此之女，如生火坑之中。
这一天，春光大好，杨夫人邀妇泛湖，并
拉小青随往。船到断桥，三人登岸闲步，妇与
夫人携手立于垂杨之下。小青告求主妇想一人静静，主妇见杨氏在侧，也不好推诿。
小青独至苏小墓边，取酒浇奠，低低口占一诗：
西陵芳草骑辚辚，内信传来唤踏春。
杯酒自浇苏小墓，可知妾是意中人。
因小青出居湖上久久未归，故有“内信传来”之句。当下徘徊，又闲看了一会，即命肩舆由岳坟而行，及至天竺，小青拜祝已毕，又默占一绝云：
稽首慈云大士前，莫生西土莫生天。
愿为一滴杨枝水，洒作人间并蒂莲。
小青所居处，山在苏公堤畔，乃昔时林和靖之故址。只见梅畦竹径，一水千峰，风景秀美，天地间难再寻此佳处。
但孤枕难眠，等到醒来时，泪已湿枕。此处虽耳目清静，念想往昔时光，也不免嗟叹忧伤。
晨起听野寺钟声杳杳，看烟染长堤，波光粼粼。晚卧闻疏林鸟雀叽喳啾啾，望夕阳夜照，光彩熠熠。未尝不流下泪来。因书一绝，以表其幽怨苦闷之情，借以明志：
春衫血泪点轻纱，吹入林逋处士家。
岭上梅花三百树，一时应变杜鹃花。
自此以后，小青之怨日炽，无法用言语托与他人，只能寄之于诗词之中。她喜作诗词，又好与自己的影子对语，每逢斜阳西下，阳光透过小园洒在花下，或照于小池间，小青临池自照，与自己的影子絮絮叨叨作长谈至夜深。一问一答，如若两人。若有婢女发现，婢女时而发现她满面泪痕，似乎哭泣良久。
这一天，小青早起梳妆完毕，独自一人走向池边，顾影自怜，她倚在栏杆上，对着池中的影子说道:"你也是薄命的小青吗？你又有何苦楚无法与人言，可与我说！我虽然知道你，但你也不用自怜，假如有一天我贲恨而死，你难道会因我死了而现实吗？会吗？会么？"
她喃喃自语一阵，忽然又兀自笑道:那里来的无知老妪，不要来辱我声名，但能够与你作一水中闺友，也算幸事，我一来你就出现，我表你也走，难道我们是心有灵犀吗？我今日特地来寻你，自此以后，晨昏之间，我与你不离不弃，我终于也有个可以说话的人儿了，于我，难道不是件幸事吗，于你，也算找了一知音吧。"
又吟哦了几句，闻有婢女寻唤，她对着影子道:我去了，你也去吧。
于是，她回到房内，就此事提诗一章:
新妆竟与画图争，知在昭阳第几名。
瘦影自临春水照，卿须怜我我怜卿。
这天晚上，风雨潇潇，远处梵钟已动，小青四顾，无他人行走，便于书卷中捡出一帙《牡丹亭》，挑灯把玩。
读到“寻梦”、“冥会”诸出，不知不觉已低首，小青沉吟许久，放下书卷，长叹道：“我以为世间感春伤逝，惟有我一冯小青，却不料竟有前番痴情的一个杜丽娘！梦而死，后又梦，而生，缠绵一意间，冰骨三年期，但终究还是得了梦中人促成孽缘。不在梅边在柳边，当今之世，真的有丽娘其人吗？我可去问问那水中之影，你是我的柳、梅么，我们之间也有这等良缘吗？"
说罢眼泪停不住地往下掉，回顾侍女们可能已经熟睡，便磨墨提笔赋成一绝:
冷雨幽窗不可聆，挑灯闲看牡丹亭。
人间亦有痴于我，岂独伤心是小青。
此时已是夜半时分，窗外雨声淅淅沥沥，敲打在庭院的芭蕉树上。风吹着梧桐树飒飒而响，窗纸声咋咋，那盏孤灯时眠时灭，小青心情异常苦闷。及至天明，也未能入眠。
没过多久，杨夫人小女夭亡，而夫人又欲随夫从官远方，小青前往凭吊杨氏之女，顺便与夫人道别，手甫及灵车，即泪如泉涌。千言万语，一时间未尽绸缪，难以言尽。
夫人痛失爱女，见小青后，怜爱如之前倍万分，无奈小青不愿与之前行，遂以为憾。
自从杨夫人离开后，小青再无可言语之人，先前虽有言，无奈杨夫人终是年纪尚大，不通晓女儿辈心事，惟有对池顾影而谈，但池影亦非人也。于是小青悒郁寡欢，年后，病情日益加重。
大妇遣医过来探视，后又命女婢前来送药，小青假装千恩万谢，等婢女退后，掷药于地，笑着咳道:"我本来就不想再活了，就是死，也得净体皈依，如能成刘安之鸡犬，善莫大焉。岂能让你一杯鸩酒就能断送我么！"