当年英国和丹麦在“维尔京群岛”的博弈，只是这片海域争夺战的一小部分。纵观整个新大陆的地缘政治博弈，应该没有比对向风群岛的争夺更为混乱的了。作为这组岛链最初殖民者及法定拥有者（最起码西班牙人是这么认为的），西班牙实际在17世纪中期就已经放弃这里的经营，而任由那些竞争者在此你争我夺。在这场延续300多年的竞争中，很多岛屿都是几易其主。详细解读每一个岛屿的历史并没有必要，历史记录者的笔墨，总是会更多放在胜利者身上的。从最终的结果看，大英帝国毫无疑问的成为了向风群岛争夺战的胜利者，占得了大部分的岛屿。
因为这场胜利，英国甚至成功的更改了向风群岛的命名权。今天你去看地图，在小安的列斯群岛，关于“向风”“背风”的命名，并未象我们刚才所解读的那样。简单点说，当下存在于普遍认知中的“向风群岛”，实际是指的是原“向风群岛”的南部；而包括“维尔京群岛”在内的北部岛屿，则成了“背风群岛”。
这种更名的直接原因，是历史上为了行政管理的需要，英国曾经将自己在小安的列斯群岛所控制的岛屿，依照区位分为了南北两个部分，并且套用了西班牙人为这片群岛所取的“向风”、“背风”之名。狭义的说，这两个名称应该只用在曾经的“英属向风群岛”及“英属背风群岛”身上。不过基于英国在整个群岛中的优势，这个地缘政治意义上的分类法，很多时候会被扩张到地理层面。由于向风、背风二名在使用上的混乱，使用“小安的列斯群岛”来称呼这组，位于波多黎各岛与南美大陆之间的岛链，更能够减少误会。（英国在此曾经控制的所谓向风、背风两大群岛，亦可被合称为“英属小安的列斯群岛”）
英国之所以要将一个完整的岛链分割成两部分管理，很大程度是因为“小安的列斯群岛”最核心的两个岛屿为法国所占。这两个岛屿就是之前提到过的“瓜德鲁普岛”及“马提尼克岛”。其中瓜德鲁普岛是整组岛链中仅次于特立尼达岛的第二大岛，体量加上地理中心的位置，使之成为了各方争夺的焦点。1595年，德雷克率领的私掠船队，为英国所进行的那次失败的“西印度群岛远征”，其船队就是从瓜德鲁普岛北部的“瓜德鲁普海峡”驶入加勒比海的。而西班牙舰队，也正是在巡航这里时，发现英国远征军的踪迹。
可以这样说，如果一定要用英国人的标准来切割“小安的列斯群岛”，那么瓜德鲁普岛或者瓜德鲁普海峡，将成为一个理想的地理分割点。这个分割点之所以不那么确定，是因为成功插入“英属小安的列斯群岛”心脏部分的法国，其实自己也被英国反介入成功。因为在“瓜德鲁普岛”与“马提尼克岛”之间，还有一个“多米尼克岛”，在两国反复博弈下成为了英国殖民地。
上述这种梅花间竹式的地缘政治格局，最起码在地缘政治上造成了两个后果：一是地理上被多米尼克岛分割的：瓜德鲁普、马提尼克两岛，目前成为了两个独立的法国海外省；英国则为“多米尼克岛”到底应该归属于“背风群岛”还是“向风群岛”犹豫不决。在1940年之前，这个被法国人包围的岛屿在行政上归属于“英属背风群岛”。而在此之后，则成为了“英属向风群岛”的一部分。至于瓜德鲁普岛在地理上到底是属于“向风群岛”还是“背风群岛”，骄傲的法国人是肯定不会去理会英国人的标准。
20世纪中叶，随着民族独立的浪潮到来，英国曾经为他们在西印度群岛的领地，设计过一个理想状态的联邦体—英属西印度联邦。除了巴哈马群岛与英属维尔京群岛以外，包括牙买加在内的，英国在加勒比海地区所控制的岛屿，都成为了这个联邦体的一部分。从种族背景上看，当年那些黑人奴隶的后代，在这个联邦体中占据绝对的优势。然而所谓“黑人”其实只是一个不负责任的统称，并不能成为政治统一的理由。就像你不能指望所谓被归为“蒙古人种”的人，天然愿意呆在一个政治体内一样。
缺乏共同的政治记忆，以及极度分散的地理结构，使得这个联邦体一开始就面临基础不稳的问题。为了不被牙买加和特立尼达两个大岛控制，仅仅运行三年时间，“英属西印度联邦”的其它岛屿便纷纷退群（运行时间为1958-1962）。取而代之的是一个地区经济联盟性质的“加勒比共同体”（1973年）。不过这个昙花一现的联邦也并非一点遗产没有留下。受益于联邦建立时所进行的金融整合，今天的“加勒比共同体”得以拥有一套超国家体的统一货币—东加勒比元。尽管受限于体量，东加勒比元不可能获得“欧元”那样的国际地位，便对于很多正在进行整合过程中的区域地缘政治联盟来说，却都还没有跨出这重要的一步。
好了，在结束本节内容之前，我还是把曾经的英属向风、背风两大群岛的名单列一下，以方便感兴趣的读者在地图上查找他们的位置。其中曾经归属于“英属背风群岛”的政治体分别为：安圭拉、安提瓜和巴布达、英属维尔京群岛、蒙特塞拉特、圣基茨和尼维斯；曾在不同历史时期，被纳入“英属向风群岛”范围内的政治体包括：特立尼达和多巴哥、巴巴多斯、圣卢西亚、圣文森特和格林纳丁斯、格林纳达。
上述名单中除“英属维尔京群岛”以及“安圭拉”目前仍为英国海外领地外，其余皆已成为独立国家。如果将名单扩张到整个英国殖民过的加勒比岛屿，还应该包括有：牙买加、开曼群岛、巴哈巴，以及地理上位于巴哈马群岛南端的“特克斯和凯-科斯群岛”。当下巴哈马与牙买加为独立国家，另两处群岛则仍愿意拥有一个英国海外领地的身份。
附图1：西印度联邦
附图2：小安的列斯群岛
附图3：英国在加勒比地区的殖民地-1914